2-benzyl-1(2H)-thioisoquinolone | 342812-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1(2H)-thioisoquinolone
• 英文别名: 2-Benzylisoquinoline-1-thione
• CAS: 342812-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: PXVKPQDMCQNSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1(2H)-thioisoquinolone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-[bis(acetyl)methylene]-2-benzyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-烷硫基异喹啉鎓盐与活性亚甲基化合物的反应。

  摘要：

  由2-烷基-1（2H）-异喹诺酮经2-烷基1（2H）-硫代异喹诺酮分两步制备2-烷基-1-烷基硫代异喹啉鎓盐。在温和的条件下，在氢化钠存在下2-烷基-1-烷基硫代异喹啉鎓盐与活性亚甲基化合物的反应以良好的收率得到了2-烷基-1-（取代的亚甲基）异喹啉。吡咯并[2,1-a]异喹啉是通过使用乙酸酐对2-苄基-1-（取代的亚甲基）异喹啉进行环化而合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.225
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzyl-1(2H)-thioisoquinolone
  参考文献：
  名称：

  1-烷硫基异喹啉鎓盐与活性亚甲基化合物的反应。

  摘要：

  由2-烷基-1（2H）-异喹诺酮经2-烷基1（2H）-硫代异喹诺酮分两步制备2-烷基-1-烷基硫代异喹啉鎓盐。在温和的条件下，在氢化钠存在下2-烷基-1-烷基硫代异喹啉鎓盐与活性亚甲基化合物的反应以良好的收率得到了2-烷基-1-（取代的亚甲基）异喹啉。吡咯并[2,1-a]异喹啉是通过使用乙酸酐对2-苄基-1-（取代的亚甲基）异喹啉进行环化而合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.225

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated C(sp ³ )–H Thiocarbonylation for Thiolactam Preparation with Potassium Sulfide
  作者：Wei Tan、Cuihong Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900360

  日期：2019.12

  thiolactam preparation with potassium sulfide via visible‐light‐mediated C(sp3)–H thiocarbonylation, in which polysulfide dianions and radical anions generated from potassium sulfide were the key active species. A variety of thiolactams were straightforward established under mild conditions. Moreover, it was successfully applied to structural modification of tetrahydroberberine.

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。
• Novel Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline Using the Reaction of Isoquinolinium Salts with Active Methylene Compounds
  作者：Reiko Fujita、Noriyuki Watanabe、Hiroshi Tomisawa

  DOI：10.3987/com-00-9115

  日期：——

  2-Alkyl-1-methylthioisoquinolinium salts were easily prepared from 2alkyl-1(2H)-isoquinolones via 2-alkyl-1(2H)-thioisoquinolones in two steps. Under mild conditions, the reaction of 2-alkyl-1-methylthioisoquinolinium salts with active methylene compounds in the presence of sodium hydride afforded 2-alkyl-1-(substituted methylene)isoquinolines in good yields. The cyclization of 2-benzylisoquinolines using acetic anhydride produced the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Further, the reaction of 1-chloro-2-phenacylisoquinolinium salt with active methylene compounds afforded the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in one pot.