1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[4-[2-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1223357-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[4-[2-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1223357-64-9
• 化学式: C₄₇H₇₅N₅O₁₀
• 分子量: 870.14
• InChiKey: RBKPZVKXZCUWEX-QVBNBWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(prop-2-ynyl)-11-(5-cholesten-3-yloxy)-3,6,9-trioxaundecane 、 2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[4-[2-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脂质和其他功能通过 1,2,3-三唑和两亲产物的膜锚定与尿苷的 2'-连接

  摘要：

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901073