2-(2-Methyl-3-oxo-cyclohexyl)-2-phenyl-propionitrile | 89237-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-Methyl-3-oxo-cyclohexyl)-2-phenyl-propionitrile
• 英文别名: phenyl-1'cyano-1'trimethyl-1'2,3 cyclohexanone
• CAS: 89237-28-5；89300-37-8；89300-38-9；89300-39-0；106400-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: FVHXVOYHWOABEH-XNVGXSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 α-甲基苯腈 生成 2-(2-Methyl-3-oxo-cyclohexyl)-2-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Addition conjuguee-alkylation: stereochimie de la reaction des lithiens d'arylacetonitriles sur les cyclenones suivie du piegeage par l'iodure de methyle en une seule operation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91594-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of some cis 2,3- disubstituted cyclanones
  作者：E. Hatzigrigoriou、L. Wartski、J. Seyden-Penne、E. Toromanoff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96751-1

  日期：1985.1

  2-cyclopentenone, followed by acidic quench, under kinetic control, leads to different ratios of cis and trans 2,3-disubstituted cyclanones according to ring size. From 2-methyl and 2-phenyl 2-cyclohexenone, the cis isomer is highly predominant (85 to 98%). From 2-methyl 2-cyclopentenone a cis/trans mixture is obtained: the cis isomer only predominates when a bulky reagent (1c) is used (80%); in the other cases

  将由芳基或苯基硫代乙腈1a-1c和2形成的碳负离子试剂共轭添加到2-甲基和2-苯基2-环己烯酮或2-甲基2-环戊烯酮中，然后在动力学控制下进行酸性淬灭，导致不同的比率的顺式和反式，根据环的大小2,3-二取代cyclanones。由2-甲基和2-苯基2-环己烯酮组成的顺式异构体占主导地位（85％至98％）。由2-甲基2-环戊烯酮获得顺式/反式混合物：仅当使用大体积试剂（1c）（80％）时，顺式异构体占主导。在其他情况下，将获得接近1：1的混合物。