arctigenin 4'-O-D-glucoside | 20362-31-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: arctigenin 4'-O-D-glucoside
• 英文别名: arctigenin-4-glucoside；(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[3-methoxy-4-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 20362-31-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₁
• 分子量: 534.56
• InChiKey: XOJVHLIYNSOZOO-NFWJKXODSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0 to 111.0 °C
• 沸点：
  756.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  278nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  -0.564 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

牛蒡子苷（Arctiin）概述

牛蒡子苷（arctiin，ARC）是从菊科两年生草本植物牛蒡属牛蒡 Arctium lappa L. 的干燥成熟果实牛蒡子中提取分离出的一种木脂素类化合物。虽然含量较低，但牛蒡叶中也含有少量的牛蒡子苷。在中国传统医学中，牛蒡子主要用于治疗风热感冒、麻疹、痈肿疮毒等症；现代药理学证实它还具有抗菌、抗肿瘤、降血糖等多种功效。

药物价值

作为一种主要活性物质，牛蒡子苷在牛蒡子中的含量约为8.4%，中国药典（2005年版）要求其含量应达到药材质量的5%以上。研究表明，牛蒡子苷具有显著的抗肿瘤、抗病毒和抗氧化等生理活性，已受到广泛重视。由于其含量远高于另一种活性成分牛蒡子苷元，研究人员还利用化学水解和生物转化的方法将其转化为所需的活性物质。

除了药物本身的利用价值外，牛蒡子苷还是重要的药物原料之一。

生物活性

Arctiin（Arctigenin-4-Glucoside, NSC 315527）是脂联素受体1的激动剂，并具有抗肿瘤活性。其靶点为脂联素受体1。

体外研究

在人类永生化角质细胞HaCaT中，牛蒡子苷能诱导生长抑制并对肿瘤抑制子rb蛋白去磷酸化。它通过下调cyclin D1蛋白水平来抑制细胞生长，这种作用在多种人类肿瘤细胞中存在，包括骨肉瘤、肺癌、结肠癌、子宫颈癌、黑色素瘤、转化肾细胞和前列腺癌。

体内研究

牛蒡子苷具有抗癌活性，在动物模型中得到了证实。例如，在小鼠皮肤肿瘤模型的两阶段致癌试验中，它对PhIP诱导的致癌作用具有显著保护作用，尤其是在乳腺中。此外，在接种过IFV或处理过5-FU的小鼠中口服给药也证明有效。

化学性质

牛蒡子苷是一种白色结晶性粉末，溶于甲醇，来源于牛蒡子、连翘和络石藤。

用途 药理作用

• 抗肿瘤
• 神经保护

其他应用

可用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，其药理药效包括抗胰腺癌活性（通过诱导细胞凋亡）、血管扩张、血压下降等。

大剂量使用时可能引起呼吸衰竭，并导致小鼠皮肤发红、腹泻等症状；对离体兔肠及子宫有抑制作用，且具有轻微的举尾反应。牛蒡子苷还表现出运动神经和骨骼肌麻痹的作用。