(-)-2-[(2R,4S,5R,6R,7S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-methoxymethoxymethyl-4,7-dimethyl-1-oxaspiro[4.4]non-6-yl]ethanol | 890027-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-2-[(2R,4S,5R,6R,7S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-methoxymethoxymethyl-4,7-dimethyl-1-oxaspiro[4.4]non-6-yl]ethanol
• CAS: 890027-95-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅Si
• 分子量: 540.816
• InChiKey: UBAIUPFQKJBBRN-OUMWGBAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-[(2R,4S,5R,6R,7S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-methoxymethoxymethyl-4,7-dimethyl-1-oxaspiro[4.4]non-6-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-3,5-dinitrobenzoic acid (2R,4S,5R,6R,7S)-7-methoxymethoxymethyl-4,7-dimethyl-6-(2-oxoethyl)-1-oxaspiro[4.4]non-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on (+)-Ophiobolin A:  Asymmetric Synthesis of the Spirocyclic CD-Ring Moiety

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the spirocyclic CID-ring moiety of (+)-ophiobolin A is described. Fragment A, which was prepared via pig liver esterase (PLE)-mediated kinetic resolution, and fragment B, which was prepared via diastereoselective allylation and subsequent kinetic iodolactonization, were coupled to afford the allylsilane 2, which was successfully cyclized to the desired spirocyclic CD-ring moiety la in the presence of a Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol060437x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-Iodomethyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Ti(OiPr)Cl3 、 叔丁基锂 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (-)-2-[(2R,4S,5R,6R,7S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-methoxymethoxymethyl-4,7-dimethyl-1-oxaspiro[4.4]non-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on (+)-Ophiobolin A:  Asymmetric Synthesis of the Spirocyclic CD-Ring Moiety

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the spirocyclic CID-ring moiety of (+)-ophiobolin A is described. Fragment A, which was prepared via pig liver esterase (PLE)-mediated kinetic resolution, and fragment B, which was prepared via diastereoselective allylation and subsequent kinetic iodolactonization, were coupled to afford the allylsilane 2, which was successfully cyclized to the desired spirocyclic CD-ring moiety la in the presence of a Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol060437x