(1S)-1-(4-nitronaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine | 89631-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-1-(4-nitronaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine
• CAS: 89631-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: SPYHOLDFISJFOG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-nitronaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine 在 palladium on activated charcoal 水 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-(4-dimethylaminonaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Optical inversion of (2R)- to (2S)-isomers of 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)-phenyl)propionic acid (loxoprofen), a new anti-inflammatory agent, and its monohydroxy metabolites in the rat.

  摘要：

  用手性试剂(1S)-1-(4-二甲基氨基萘-1-基)乙胺衍生后，采用高效液相色谱法测定了大鼠血浆中2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸（loxoprofen）及其单羟基代谢物的对映体比率。口服外消旋和(2R)-洛索洛芬后，母酸和 2-[4-(反式-2-羟基环戊基甲基)苯基]丙酸（反式醇）的(2S)-异构体与(2R)-异构体之比随着时间的推移迅速增加，而(2S)-异构体在服用(2S)-异构体后仍完全保持不变。这些结果清楚地表明，大鼠体内的(2R)-洛索洛芬与(2S)-洛索洛芬发生了不可逆的光学反转。反式醇和顺式醇的给药表明：(1) 这些单羟基代谢物也会发生光学反转；(2) 顺式醇很容易通过母酸转化为反式醇，但后者不会转化为前者。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.251
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 乙酸酐 在 硝酸 作用下， 生成 (1S)-1-(4-nitronaphthalen-1-yl)-N-acetylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Optical inversion of (2R)- to (2S)-isomers of 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)-phenyl)propionic acid (loxoprofen), a new anti-inflammatory agent, and its monohydroxy metabolites in the rat.

  摘要：

  用手性试剂(1S)-1-(4-二甲基氨基萘-1-基)乙胺衍生后，采用高效液相色谱法测定了大鼠血浆中2-[4-(2-氧代环戊基甲基)苯基]丙酸（loxoprofen）及其单羟基代谢物的对映体比率。口服外消旋和(2R)-洛索洛芬后，母酸和 2-[4-(反式-2-羟基环戊基甲基)苯基]丙酸（反式醇）的(2S)-异构体与(2R)-异构体之比随着时间的推移迅速增加，而(2S)-异构体在服用(2S)-异构体后仍完全保持不变。这些结果清楚地表明，大鼠体内的(2R)-洛索洛芬与(2S)-洛索洛芬发生了不可逆的光学反转。反式醇和顺式醇的给药表明：(1) 这些单羟基代谢物也会发生光学反转；(2) 顺式醇很容易通过母酸转化为反式醇，但后者不会转化为前者。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.251