N-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene | 232284-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
• 英文别名: N-(2,4-Dinitrophenyl)-2-phenylfulleropyrrolidine
• CAS: 232284-42-3
• 化学式: C₇₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 1005.92
• InChiKey: LXLPLYLULHBICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.37
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 N-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以19%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  N-Arylation of Pyrrolidino[3′,4′:1,2][60]fullerene: Synthesis under Solvent-Free Conditions and Electrochemistry of New C60–Acceptor Dyads

  摘要：

  Several pyrrolidinofullerenes were N-arylated by phase-transfer catalysis in the absence of solvent. The electrochemical behaviour of the novel C-60-acceptor dyads was studied by cyclic voltammetry which showed that the nitro groups on the N-phenyl ring have a strong influence on the reduction potential values. Theoretical calculations at the semiempirical PM3 level fully support the experimental redox potential values.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3433::aid-ejoc3433>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenylpyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  N-(2,4-Dinitrophenyl)-2-phenylfulleropyrrolidine: an electroactive organofullerene dyad

  摘要：

  利用桑格方法合成了一种电活性有机富勒烯二元化合物 N-(2,4-二硝基苯基)-2-苯基富勒吡咯烷，并报告了其光谱和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a901224i