5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-(4-methoxyphenyl)-8-nitro-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile | 1204654-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-(4-methoxyphenyl)-8-nitro-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 1204654-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₆O₃
• 分子量: 438.873
• InChiKey: ZBWGARSUSKOGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-(4-methoxyphenyl)-8-nitro-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 Chiralpak column 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱和超临界液相色谱法通过多糖类固定相手性分离新烟碱类杀虫剂

  摘要：

  三个新烟碱类杀虫剂的对映体分离（鉴定为化合物1，2，和3）中的三个多糖型手性柱，也就是执行，CHIRALCEL OD-H，CHIRALPAK AD-H，和CHIRALPAK IB，通过高效液相色谱（HPLC）和超临界流体色谱（SFC）。还研究了改性剂百分比和柱温对手性固定相手性识别的影响。既1和2可以在选择的所有三列来解决，具有最高ř小号分别在Chiralpak AD-H和CHIRALCEL OD-H得到的值，。但是，令人满意地分离了3种4种立体异构体仅在Chiralcel OD-H上实现。考虑到乙醇对k，α和R s值的影响，我们得出结论，氢键，π–π和/或偶极–偶极相互作用可能都是手性分离的原因。与HPLC相比，SFC对1和2的运行时间较短。但是，无法使用SFC立体选择性地解析3。根据计算的热力学参数，我们发现对映体1和2的分离过程分别是熵控制和焓控制的。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.20898
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-(4-methoxyphenyl)-8-nitro-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Multicomponent Synthesis, and Bioactivities of Novel Neonicotinoid Analogues with 1,4-Dihydropyridine Scaffold

  摘要：

  Novel neonicotinoid analogues bearing a 1,4-dihydropridine scaffold were designed and synthesized by multicomponent reactions (MCRs) to enhance pi-pi stacking. The synthesized compounds were identified by H-1 NMR, C-13 NMR, high-resolution mass spectroscopy, and elemental analysis. Bioassay tests showed that some of them exhibited high insecticidal activities against pea aphid (Aphis craccivora).

  DOI：

  10.1021/jf902034z