(4bS,8aS,9S)-3-(4-fluorophenyl)-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene | 1078152-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bS,8aS,9S)-3-(4-fluorophenyl)-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
• CAS: 1078152-01-8
• 化学式: C₂₃H₂₆FN
• 分子量: 335.465
• InChiKey: ZFSWIZIUAWWGFH-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 benzyl (4bS,8aS,9S)-3-(4-fluorophenyl)-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-11-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(4bS,8aS,9S)-3-(4-fluorophenyl)-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dimemorfan (DF) Starting from 3-Hydroxymorphinan (3-HM)

  摘要：

  众所周知，二甲双胍（DF）具有神经保护特性。虽然这种前景广阔的化合物值得进行进一步的生物学评估，但自 1972 年村上小组公布合成工作以来，合成方法一直没有改进。在此，我们公布了利用市售的 3-羟基吗啡南（3-HM）合成 DF 的简洁方法。采用类似的方法还有效地制备了其他吗啡南类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.985