4R, 2S, [3R]-4-BENZYL-3-[3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2, 4-DIMETHYLPENT-] [4-ENOYL] OXAZOLIDIN-2-ONE | 672296-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4R, 2S, [3R]-4-BENZYL-3-[3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2, 4-DIMETHYLPENT-] [4-ENOYL] OXAZOLIDIN-2-ONE
• CAS: 672296-73-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: TXZAFRJUIHDZQY-YZGWKJHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R, 2S, [3R]-4-BENZYL-3-[3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2, 4-DIMETHYLPENT-] [4-ENOYL] OXAZOLIDIN-2-ONE 在 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向环吖啶胺 A 和 B 的全合成

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现间吖啶胺 A 和 B 的全合成。基于霍纳-维蒂希烯化反应的第一种方法是不成功的。第二种方法涉及去对称化、高度非对映选择性醛醇缩合、Wittig 烯化、酰胺形成和最终束缚形成，提供了一种先进的中间体39，其中所有立体中心都存在于间吖啶胺 A 和 B 中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153640
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4R, 2S, [3R]-4-BENZYL-3-[3-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2, 4-DIMETHYLPENT-] [4-ENOYL] OXAZOLIDIN-2-ONE
  参考文献：
  名称：

  迈向环吖啶胺 A 和 B 的全合成

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现间吖啶胺 A 和 B 的全合成。基于霍纳-维蒂希烯化反应的第一种方法是不成功的。第二种方法涉及去对称化、高度非对映选择性醛醇缩合、Wittig 烯化、酰胺形成和最终束缚形成，提供了一种先进的中间体39，其中所有立体中心都存在于间吖啶胺 A 和 B 中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153640

文献信息

• [EN] ANALOGS OF DISCODERMOLIDE AND DICTYOSTATIN-1, INTERMEDIATES THEREFOR AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE DISCODERMOLIDE ET DE DICTYOSTATINE-1, INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS, ET PROCEDES DE SYNTHESE CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2004022552A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound of the following structure: wherein R1 is H, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a halogen atom; R2 is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, -SiRaRbRc, CH2ORd, or CORe; Ra, Rb and Rc are independently an alkyl group or an aryl group; Rd is an alkyl group, an aryl group, an alkoxylalkyl group, -RiSiRaRbRc or a benzyl group, wherein Ri is an alkylene group; Re is an alkyl group, an allyl group, a benzyl group, an aryl group, an alkoxy group, or -NRgRh, wherein Rg and Rh are independently H, an alkyl group or an aryl group; R3 is (CH2)n where n is and integer in the range of 0 to 5, -CH2CH(CH3)-, -CH=CH-, -CH=C(CH3)-, or -C=-C-; R4 is (CH2)p where p is an integer in the range of 4 to 12, -(CHRkl)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rsl )=C(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-, -(CHRk1 )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs I)CH(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-, -(CHRk1)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRks)y5C(Rsl)=C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)-, -(CHRkI )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rsl)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(R s4)-, wherein y1 and y2 are 1 and y3, y4 and y5 are independently 0 or 1, Rk1, Rk2, Rk3, Rk4 and Rk5 are independently H, CH3, or OR2a, and Rs1, Rs2, Rs3, and Rs4 are independently H or CH3, wherein R2a is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, -SiRaRbRc, CH2ORd, or CORe; and R5 is H or OR2b, wherein R2b is H, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, -SiRaRbRc, CH2ORd, or CORe; provided that the compound is not dictyostatin 1.

  以下是该结构的化合物：其中R1为H、烷基基团、芳基、烯基基团、炔基基团或卤素原子；R2为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、 ORd或CORe；Ra、Rb和Rc独立地为烷基基团或芳基；Rd为烷基基团、芳基、烷氧基烷基团、-RiSiRaRbRc或苄基，其中Ri为烷基烷基团；Re为烷基基团、烯丙基基团、苄基、芳基、烷氧基或-NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基基团或芳基；R3为(CH2)n，其中n为0到5范围内的整数，- CH(CH3)-、-CH=CH-、-CH=C( )-或-C=-C-；R4为( )p，其中p为4到12范围内的整数，-(CHRkl)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rsl )=C(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1 )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs I)CH(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRks)y5C(Rsl)=C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)-、-(CHRkI )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rsl)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(R s4)-，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、 或OR2a，Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或 ，其中R2a为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、 ORd或CORe；R5为H或OR2b，其中R2b为H、烷基基团、芳基、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、 ORd或CORe；前提是该化合物不是dictyostatin 1。