3-(3-octadecyloxypropyl)thiazolium iodide | 105050-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-octadecyloxypropyl)thiazolium iodide
• 英文别名: 3-(3-Octadecoxypropyl)-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 105050-97-3
• 化学式: C₂₄H₄₆NOS*I
• 分子量: 523.606
• InChiKey: DWYNFXSOVADAPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] N-6 AND 5'-N SUBSTITUTED CARBOXAMIDOADENOSINE DERIVATIVES AS CARDIAC VASODILATORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS, AND PROCESS FOR MAKING SAID COMPOUNDS
  申请人：NELSON RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY

  公开号：WO1986000310A1

  公开（公告）日：1986-01-16

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents secondary alkyl; aralkyl; cycloalkyl; heteroaryl substituted alkyl; norbornyl; and substituted secondary alkyl, aralkyl, cycloalkyl, heteroaryl substituted alkyl, norbornyl; and para-substituted phenyl groups; and R2 and R3 are hydrogen or pharmacologically acceptable acyl groups. The compounds of the invention are useful as cardiovascular vasodilator or anti-hypertensive agents. The therapeutically useful compounds of the invention as well as similar 5'-N and N-6 substituted adenosine 5'-uronamides are prepared, in accordance with a novel process, from isopropylidene (or otherwise suitably blocked) inosine-5'-uronic acid. Isopropylideneinosine-5'-uronic acid is reacted with a suitable inorganic acid halide, such as thionyl chloride, to yield 6-halogeno-9-¨AD2',3'-$i(O)-isopropylidene-$(1,3)$-D-ribofuranosyl-5-uronic acid halide¨BD-9$i(H)-purine. This intermediate is reacted with an amine of the general formula R4, R5NH to give a 6-halogeno substituted, substituted uronic acid amide of formula (II), wherein X is halogen. Reaction of the latter intermediate with an amine of the formula R1-NH2, and removal of the isopropylidene (or other) blocking groups yields the compounds of the invention.(FR) Des composés ayant la formule (I) sont décrits, dans laquelle R1 représente l'alcoyle secondaire; l'aralcoyle; le cycloalcoyle; l'alcoyle substitué hétéroaryle; le norbornyle; et l'alcoyle secondaire substitué, le norbornyle; et des groupes phényle para-substitués; et dans laquelle R2 et R3 sont de l'hydrogène ou des groupes acyles acceptables en pharmacologie. Ces composés sont utiles comme vaso-dilateurs cardio-vasculaires ou comme agents d'antihypertension. Ces composés utiles en thérapeutique, de même que des 5'-uronamides adénosines substituées 5'-N et N-6 sont préparés, selon un procédé nouveau, à partir d'isopropylidène ou d'acide inosine-5'-uronique (convenablement bloqué). On fait réagir l'acide isopropylidèneinosine-5'-uronique avec un halogénure d'acide inorganique adéquat, tel que le chlorure de thionyle, afin de produire de la 6-halogéno-9-¨ADhalogénure d'acide 2',3'-$i(O)-isopropylidène-$(1,3)$-D-ribofuranosyl-5-uronique¨BD-9$i(H)-purine. On fait réagir ce produit intermédiaire avec une amine ayant la formule R4,R5NH afin de produire une amide 6-halogéno-substituée d'acide uronique substitué ayant la formule (II), dans laquelle X est l'halogène. La réaction de ce deuxième produit intermédiaire avec une amine ayant la formule R1-NH2, et l'extraction de groupes isopropylidène (ou autres) de blocage produisent les composés de l'invention.

  化合物的化学式为（I），其中R1代表次级烷基；芳基烷基；环烷基；杂环取代烷基；诺博烷基；和取代的次级烷基、芳基烷基、环烷基、杂环取代烷基、诺博烷基和对位取代的苯基基团；R2和R3为氢或药理学上可接受的酰基基团。该发明的化合物可用作心血管扩血管剂或抗高血压剂。根据一种新的方法，从异丙基亚甲基（或其他适当阻断的）肌苷-5'-尿酸制备出本发明的有用治疗化合物以及类似的5'-N和N-6取代腺苷5'-尿酰胺。异丙基亚甲基肌苷-5'-尿酸与适当的无机酸卤化物（例如亚砜基氯）反应，生成6-卤代-9-¨AD2'，3'-$i（O）-异丙基亚甲基-$(1,3)$-D-核糖呋喃基-5-尿酸卤化物¨BD-9$i（H）-嘌呤。将该中间体与一般式为R4，R5NH的胺反应，得到式（II）的6-卤代取代的取代尿酸酰胺，其中X为卤素。将该后一中间体与一般式为R1-NH2的胺反应，去除异丙基亚甲基（或其他）阻断基团，就得到了本发明的化合物。
• N-6 AND 5'-N SUBSTITUTED CARBOXAMIDOADENOSINE DERIVATIVES AS CARDIAC VASODILATORS AND ANTIHYPERTENSIVE AGENTS, AND PROCESS FOR MAKING SAID COMPOUNDS
  申请人：Whitby Research Incorporated

  公开号：EP0191025A1

  公开（公告）日：1986-08-20
• CYCLIMMONIUM SALTS
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0195016A1

  公开（公告）日：1986-09-24
• US5614548A
  申请人：——

  公开号：US5614548A

  公开（公告）日：1997-03-25
• [EN] CYCLIMMONIUM SALTS
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO1986001507A1

  公开（公告）日：1986-03-13

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Q is C1-24 alkyl, C2-24 alkenyl or alkynyl, C12-24 alkoxy-alkyl, phenyl or C7-9 phenylalkyl; A is CH2, O, S or a group W whereby W is formula (II), D is C2-8 alkenylene, CH2, O, S, or a group W as defined for A; whereby A and D may not simultaneously be a group W; E and B are independently C1-8 alkylene; or C2-8 alkenylene or alkynylene; NG$(1,5)$ represents a 5- or 6-membered mono-cyclic ring optionally containing one further heteroatom selected from nitrogen or sulphur; or a 10-membered bicyclic ring optionally containing one further nitrogen atom; each of which rings may be unsubstituted or either mono-, di-, or tri-substituted by C1-4 alkyl or mono-substituted by CF3, COOH or COOCH3; R1 and R2 are, independently, hydrogen, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl or alkynyl, C1-3 alkoxy, C3-4 alkenyloxy or alkynyloxy, phenyl, phenoxy, C2-4 alkoxyalkyl or C2-4-alkoxyalkoxy; R3 is hydrogen or together with the nitrogen atom to which it is attached forms a 5- or 6-membered heterocyclic ring optionally containing one or two further heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur; x and z are independently 0 or 1; y is 0, 1 or 2; and Z - is a pharmaceutically acceptable anion, with the general proviso that when Q is alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or phenalkyl, at least one of A, B, D and E is other than alkylene, alkenylene or alkynylene, and preparation for their use as pharmaceuticals.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle Q est C1-24alcoyle, C2-24alkényle ou alkynyle, C12-24alkoxy-alcoyle, phényle ou C7-9phénylalcoyle; A est CH2, O, S ou un groupe W dans lequel W est égal à (II), D est C2-8alkénylène, CH2, O, S ou un groupe W comme défini sous A, A et D ne pouvant pas être en même temps un groupe W; E et B sont indépendamment C1-8alkylène; ou C2-8alkénylène ou alkynylène; NG$(1,5)$représente une chaîne fermée monocyclique à 5 ou 6 membres contenant un hétéroatome supplémentaire sélectionné soit de l'azote ou du soufre; une chaîne fermée bicyclique à 10 membres contenant facultativement un atome d'azote supplémentaire; chacune de ces chaînes pouvant être non-substituée ou mono-, di-, ou tri-substituée par C1-4alcoyle ou mono-substituée par CF3, COOH ou COOH3; R1 et R2 sont indépendamment hydrogène, C1-4alcoyle, C2-4alkényle ou alkynyle, C1-3alkoxy, C3-4alkényloxy ou alkynyloxy, phényle, phénoxy, C2-4alkoxyalcoyle ou C2-4alkoxyalkoxy; R3 est de l'hydrogène ou forme avec l'atome d'azote auquel il est attaché une chaîne fermée hétérocyclique à 5 ou 6 membres contenant facultativement un ou deux hétéroatomes supplémentaires sélectionnés entre l'azote, l'oxygène et le soufre; X et Z sont indépendamment égaux à 0 ou 1; y est égal à 0, 1 ou 2; et Z- est un anion pharmaceutiquement acceptable, à la condition générale que lorsque Q est alcoyle, alkényle, alkynyle, phényle ou phénalcoyle, au moins un élément parmi A, B, D et E ne soit pas alkylène, alkénylène ou alkynylène. L'invention concerne également leur préparation à des fins pharmaceutiques.