(R)-2-(1-N-methylamino)ethylthiazole | 1207362-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-N-methylamino)ethylthiazole
• 英文别名: (1S)-N-methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 1207362-98-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂S
• 分子量: 142.225
• InChiKey: LQNHSIORGPFNFA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-N-methylamino)ethylthiazole 、 (2S,4S)-5,5,5-trichloro-4-methyl-2-((3S)-4,4,4-trichloro-3-methylbutanamido)pentanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (13R)-neodysidenin 、 dysidenin
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-N-methylamino)ethylthiazole 、 (S)-2-(1-N-methylamino)ethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f

文献信息

• Valence Tautomerism in Titanium Enolates: Catalytic Radical Haloalkylation and Application in the Total Synthesis of Neodysidenin
  作者：Stéphane Beaumont、Elizabeth A. Ilardi、Lucas R. Monroe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja910154f

  日期：2010.2.10

  A direct ruthenium-catalyzed radical chloroalkylation of N-acyl oxazolidinones capitalizing on valence tautomerism of titanium enolates has been developed. The chloroalkylation method served as the centerpiece in the enantioselective total synthesis of trichloroleucine-derived marine natural product neodysidenin.

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。