(5aα,7α,8aα)-7-hydroxytetrahydrocyclopenta[f]-1,3,5-trioxepane | 1091605-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (5aα,7α,8aα)-7-hydroxytetrahydrocyclopenta[f]-1,3,5-trioxepane
• CAS: 1091605-33-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: SVSSTWYJZAWPHI-KVSKUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aα,7α,8aα)-7-hydroxytetrahydrocyclopenta[f]-1,3,5-trioxepane 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(5aα,7α,8aα)-7-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-tetrahydrocyclopenta[f]-1,3,5-trioxepane
  参考文献：
  名称：

  高效的HIV-1蛋白酶抑制剂，以中双环氨基甲酸酯为P2-配体：基于结构的设计，合成，生物学评估和蛋白质配体X射线研究。

  摘要：

  最近，我们设计了一系列新颖的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们结合了立体化学定义的双环稠合环戊基（Cp-THF）氨基甲酸酯作为高亲和力P2-配体。使用这种P2配体的抑制剂对耐多药临床分离株显示出非常出色的效能。基于结合的HIV-1蛋白酶X射线结构，我们现在设计并合成了许多中双环配体，可以想象与Cp-THF配体相似地相互作用。中相配体的设计非常吸引人，因为它们不包含任何立体中心。掺入双环1，3-二氧戊环和双环1，4-二氧六环的氨基甲酸酯的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。在该系列中，抑制剂（K（i）= 0.11 nM； IC（50）= 3.8 nM）显示出非常有效的抗病毒活性。尽管抑制剂显示出相当的酶抑制活性（K（i）= 0.18 nM），但其抗病毒活性（IC（50）= 170 nM）却比抑制剂弱得多。抑制剂对一系列与氨普瑞那韦相当的多药耐药临床分离株具有抗病毒效力。结合的HIV-1蛋白酶的

  DOI：

  10.1039/b809178a
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5aα,7α,8aα)-7-hydroxytetrahydrocyclopenta[f]-1,3,5-trioxepane
  参考文献：
  名称：

  高效的HIV-1蛋白酶抑制剂，以中双环氨基甲酸酯为P2-配体：基于结构的设计，合成，生物学评估和蛋白质配体X射线研究。

  摘要：

  最近，我们设计了一系列新颖的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们结合了立体化学定义的双环稠合环戊基（Cp-THF）氨基甲酸酯作为高亲和力P2-配体。使用这种P2配体的抑制剂对耐多药临床分离株显示出非常出色的效能。基于结合的HIV-1蛋白酶X射线结构，我们现在设计并合成了许多中双环配体，可以想象与Cp-THF配体相似地相互作用。中相配体的设计非常吸引人，因为它们不包含任何立体中心。掺入双环1，3-二氧戊环和双环1，4-二氧六环的氨基甲酸酯的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。在该系列中，抑制剂（K（i）= 0.11 nM； IC（50）= 3.8 nM）显示出非常有效的抗病毒活性。尽管抑制剂显示出相当的酶抑制活性（K（i）= 0.18 nM），但其抗病毒活性（IC（50）= 170 nM）却比抑制剂弱得多。抑制剂对一系列与氨普瑞那韦相当的多药耐药临床分离株具有抗病毒效力。结合的HIV-1蛋白酶的

  DOI：

  10.1039/b809178a

文献信息

• HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110118330A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.

  描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶的化合物。还描述了抑制剂的制备、含有它们的药物组合物、以及这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。
• US8501961B2
  申请人：——

  公开号：US8501961B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010006050A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.