(3R,4R,5R)-3-azido-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1187042-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-azido-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-azido-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1187042-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: UBWYXLPYTDHVKC-ZNHSANFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-2-azido-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3-azido-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (3R,4R,5R)-3-azido-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-((S)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pancratstatin 结构简化类似物的合成：环醇环的截断

  摘要：

  Pancratistatin 是一种从石蒜科植物中分离出来的菲酮类天然产物。其强大的抗增殖、抗血管、抗病毒和抗寄生虫特性引起了合成、生物和药物化学家的关注。Pancratatin 的低天然可用性和复杂的结构使许多这些研究项目转向制备具有有用活性水平的简化合成类似物。在这项工作中，我们开发了合成化学，旨在制备具有截短分子环醇部分的 pancratatin 类似物。所描述的合成途径是基于高度抗-diastereoselective arylcuprate共轭加成到γ -烷氧基- α，β-enoates和顺- 在酯烯醇化物的 α 位选择性叠氮化。制备了具有形式上裂解的 C3-C4 键并因此包含开环 C 的类似物，以及包含截短的乳醇部分代替环醇的化合物。一些类似物表现出微弱的抗增殖活性，在乳醇类似物的情况下观察到的效力最高。讨论了这些结果对未来 pancratatin 类似物设计的影响。此外，合成途径可用于构建

  DOI：

  10.1021/jo901494r