(R_S)-2-p-tolylsulfinylcycloheptanone | 104791-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-2-p-tolylsulfinylcycloheptanone
• 英文别名: 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 104791-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: MNFYFGFGKOWJFS-JRZJBTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-2-p-tolylsulfinylcycloheptanone 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (1S,2R)-2-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-cycloheptanol 、 (1R,2R)-2-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-cycloheptanol 、 (S₁S₂R_S)-2-p-tolylsulfinylcycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  手性2-对甲苯基亚磺酰基环烷酮的立体选择性氢化物还原

  摘要：

  The highly stereoselective hydride reductions of chiral 2-p-tolylsulfinyl-cyclopentanones and cycloheptanones are described. With DIBAL (electrophilic hydride) the configuration induced at C-1 is controlled by the sulfinyl group (1,3-asymmetric induction), and it can be inverted by using ZnCl2 as catalyst. With L-selectride the stereoselectivity is directed by the C-2 chiral groups (1,2-asymmetric induction). Other nucleophilic hydrides gave results which depend on the reagents and the size of the rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85512-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-methylbenzenesulfinate 、 环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 、 四氯化钛 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIROI, KUNIO;MATSUYAMA, NOBUHIKO, CHEM. LETT., 1986, N 1, 65-68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Horio, Kunio; Matsuyama, Nobuhiko, Chemistry Letters, 1986, p. 65 - 68
  作者：Horio, Kunio、Matsuyama, Nobuhiko

  DOI：——

  日期：——