2-iodo-1-phenylbutane-1,3-dione | 34320-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: PhCOCHICOCH3
• CAS: 34320-90-6
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: UXOSTWWVNFYFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到2-iodo-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸（IBX）–碘介导的1,3-二羰基化合物的一锅脱酰基磺酰化反应：β-羰基砜的合成

  摘要：

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588900

文献信息

• m-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Hypervalent Iodine Oxidant for the Synthesis of α-Iodo Ketones by Oxidative Iodination of Ketones
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0030-1258223

  日期：2010.11

  A convenient procedure for the preparation of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective α-iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of

  使用用于通过酮的氧化碘化制备α碘酮的方便方法碘和中号作为可回收高价碘氧化剂报道-iodosylbenzoic酸。该试剂体系可以在温和的条件下碘化各种酮和β-二羰基化合物，从而以优异的产率提供各自的α-碘取代的羰基化合物。碘化的最终产物可方便地从由副产物简单处理分离与阴离子交换树脂的Amberlite IRA 900 HCO 3 -和蒸发溶剂后以良好的纯度分离出来。高价碘氧化剂的还原形式m通过用盐酸水溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取，可以以91-95％的收率从Amberlite树脂中回收-碘苯甲酸。 卤化-碘-酮-亚碘酰苯-米-iodosylbenzoic酸-高价碘
• A Useful and Convenient Synthetic Protocol for Iodination of Organic Substrates Using a Combination of Vanadyl Acetylacetonate, Hydrogen Peroxide, and Sodium Iodide
  作者：Abu T. Khan、Shahzad Ali

  DOI：10.1246/bcsj.20120155

  日期：2012.11.15

  A wide variety of organic substrates can be iodinated selectively in good yields by employing a combination of vanadyl acetylacetonate, hydrogen peroxide, and sodium iodide at ice-bath temperature....

  通过在冰浴温度下使用乙酰丙酮氧钒、过氧化氢和碘化钠的组合，可以以良好的产率选择性碘化各种有机底物。...
• Direct Metal-free α-Iodination of Arylketones Induced by Iodine or Iodomethane with HTIB in Ionic Liquid
  作者：Jong-Chan Lee、Ji-Mi Kim、Hyun-Jung Park、Byung-Mook Kwag、Seung-Bae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1385

  日期：2010.5.20

  activation of iodine by HTIB, with the enol tautomer of aryl- ketones. We next examined α-iodination of 1,3-diketones since preparation of 2-iodo-1,3-dicarbonyl compounds were known to be difficult. 11

  HTIB 通过芳基酮的烯醇互变异构体激活碘。我们接下来检查了 1,3-二酮的 α-碘化，因为已知 2-碘-1,3-二羰基化合物的制备是困难的。11
• 一种离子液体[TEA][TfOH]
  申请人：大连大学

  公开号：CN114181088A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种离子液体[TEA][TfOH]2催化制备α‑卤代苯乙酮类化合物的方法。该方法具体为：三乙胺(TEA)：三氟甲磺酸(TfOH)摩尔比为1:2的比例合成一种新的离子液体[TEA][TfOH]2催化剂。以[TEA][TfOH]2为催化剂，苯乙酮类化合物为反应底物，加入卤代试剂，反应停止后，将反应混合物直接倒入水相猝灭反应，立即析出固体产物，经重结晶，产物最高收率可达86％，反应具有较高的选择性。此反应不需要额外的溶剂或催化剂，[TEA][TfOH]2作反应催化剂兼溶剂。本发明提供的制备方法工艺简单，反应后处理简单方便，绿色环保。
• High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Using<i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid
  作者：Samuel L. Bartlett、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/jo201810c

  日期：2011.12.2

  The oxidation of beta-hydroxyketones to beta-diketones was systematically investigated. o-Iodoxybenzoic add (IBX) was found to be efficient, operationally easy, and superior to other common oxidants. The reaction is suitable for milligram- to gram-scale oxidations.