1,2,3-trideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-hept-1-ynitol | 478847-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-trideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-hept-1-ynitol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 478847-64-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZMOBFGUXCZOBDV-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-hept-1-ynitol 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1,2,3-trideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a