N-salicylidene (1,10)-phenanthrolin-5-amine | 1387578-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-salicylidene (1,10)-phenanthrolin-5-amine
• 英文别名: 2-((E)-(1,10-phenanthroline-5-ylimino)methyl)phenol
• CAS: 1387578-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: ZNNIDZDMFTUOHE-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene (1,10)-phenanthrolin-5-amine 、 四丁基氟化铵 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用新的水杨基席夫碱受体与1、10-菲咯啉相连接来探测阴离子和阳离子：模拟INHIBIT分子逻辑门

  摘要：

  摘要设计，合成了一种新型的量身定制的基于1，10-菲咯啉的席夫碱，2-（（E）-（1，10-菲咯啉-5- ylimino）甲基）苯酚，（1）受体。离子响应支架，用于通过生色方法同时感测阴离子和阳离子。在CH3CN中，受体1对阴离子中的F-离子和阳离子中的Al3 +和Hg2 +离子显示出极好的选择性。此外，由于在可见光区有新的吸收带，因此1的无色溶液仅在F-离子作用下变成黄色。单独的Job's图分析显示，受体1与F-离子形成1：1的络合物，而Hg2 + / Al3 +离子与1：2的络合物形成。受体1还可以通过Al3 +和F-离子的化学输入模拟“转运”和INHIBIT分子逻辑门的功能。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.05.010
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-salicylidene (1,10)-phenanthrolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用新的水杨基席夫碱受体与1、10-菲咯啉相连接来探测阴离子和阳离子：模拟INHIBIT分子逻辑门

  摘要：

  摘要设计，合成了一种新型的量身定制的基于1，10-菲咯啉的席夫碱，2-（（E）-（1，10-菲咯啉-5- ylimino）甲基）苯酚，（1）受体。离子响应支架，用于通过生色方法同时感测阴离子和阳离子。在CH3CN中，受体1对阴离子中的F-离子和阳离子中的Al3 +和Hg2 +离子显示出极好的选择性。此外，由于在可见光区有新的吸收带，因此1的无色溶液仅在F-离子作用下变成黄色。单独的Job's图分析显示，受体1与F-离子形成1：1的络合物，而Hg2 + / Al3 +离子与1：2的络合物形成。受体1还可以通过Al3 +和F-离子的化学输入模拟“转运”和INHIBIT分子逻辑门的功能。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.05.010

文献信息

• Engineering Solid-State Molecular Switches:<i>N</i>-Salicylidene N-Heterocycle Derivatives
  作者：François Robert、Anil D. Naik、Florence Hidara、Bernard Tinant、Raphaël Robiette、Johan Wouters、Yann Garcia

  DOI：10.1002/ejoc.200901175

  日期：2010.2

  optical and computational study of powders of these new molecular nanoswitches is presented. An N-salicylidene aniline derivative possessing no thermo- or photoinduced chromic properties thanks to a specific molecular geometry was sought, and Habs and Hsalphen were designed to enhance pi-pi stacking interactions. A theoretical study of the crystal packing, combined with time-dependent diffuse reflectance

  已经为一类新型 N-水杨基苯胺衍生物开发了一种超分子工程方法，以控制它们的热变色和光致变色行为。Hsaltrz、Habs、Hsalphen、Hsaltz 和 Ksaltz 是由 N-杂环构建的多功能分子，它们驱动分子排列形成具有预先设计的光学特性的受控晶体堆积。介绍了这些新型分子纳米开关粉末的完整结构、光学和计算研究。由于特定的分子几何结构，N-水杨基苯胺衍生物不具有热致或光致变色特性，因此寻求了一种 N-水杨基苯胺衍生物，并设计了 Habs 和 Hsalphen 以增强 pi-pi 堆叠相互作用。晶体堆积的理论研究，结合 Habs 随时间变化的漫反射研究，已经证实在室温下出现光致变色，并在亚稳态反式酮形式的光化学松弛过程中观察到前所未有的“弹簧型效应”。由于 m 不存在顺式酮基，N-水杨基苯胺衍生物中不存在热致变色现象，这是一种独特的行为，首先对这些类型的化合物进行了鉴定和解释。最后，Hsaltz