2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole | 1424197-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-Pyridin-3-ylindazole
• CAS: 1424197-80-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ZJFRHMXHIQMFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 、 ethyl 6-phenylindazolo[2,3-a][1,5]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的无氧化剂[4 + 2]或[5 + 1]环合2-芳基-2H-吲唑与α-重氮羰基化合物选择性合成吲哚并[2,3-a]喹啉

  摘要：

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901422
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-N-(2-nitrobenzylidene)-3-aminopyridine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Cadogan 反应以间歇和流动模式合成 2H-吲唑

  摘要：

  报道了通过热卡多根反应合成 2 H-吲唑的连续流动方案。亚磷酸三乙酯作为一种容易获得的脱氧试剂，可以以高化学产率轻松进入一系列类似药物的 2 H-吲唑。与类似的分批方法相比，流动过程是有利的，因为它提供了一个封闭的环境，在这个环境中，通过使用背压调节器 (BPR) 来抑制试剂的沸腾，这反过来又会导致更快的动力学。直接放大提供了数克数量的 2 H-吲唑，其通过光驱动和区域特异性乙酰化的进一步功能化在流动模式下得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153522

文献信息

• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS PEST CONTROL AGENTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170327487A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present application relates to novel bicyclic compounds, to compositions comprising these compounds, to their use for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  本申请涉及新颖的双环化合物，包括这些化合物的组合物，它们用于控制动物害虫的用途，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Cu^II–hydrotalcite catalyzed one-pot three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C–N and N–N bond formations
  作者：Avvari N. Prasad、Rapelli Srinivas、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1039/c2cy20590d

  日期：——

  An efficient and straightforward synthesis of 2H-indazoles is achieved from 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide through consecutive condensation, C–N and N–N bond formations, catalyzed by a novel heterogeneous CuII–HT catalyst. The recoverable heterogeneous CuII–HT catalyst exhibited an impressive activity for the title reaction without any additives (expensive ligands, etc.). Heterocyclization proceeds through C–N and N–N bond formation, which is the key step to deliver the desired 2H-indazole scaffold. A series of structurally diverse 2H-indazoles were prepared in good to excellent yields from easily accessible starting materials by employing this protocol.

  一种高效且简便的2H-吲唑合成方法通过2-溴苯甲醛、初级胺和叠氮化钠，在新型的异相CuII–HT催化剂的催化下，通过连续的缩合、C–N和N–N键的形成实现。可回收的异相CuII–HT催化剂在无需任何添加剂（如昂贵的配体等）的情况下，对该反应表现出令人印象深刻的活性。杂环化反应通过C–N和N–N键的形成进行，这是获得所需2H-吲唑骨架的关键步骤。通过采用该方法，从易得的起始材料中合成了一系列结构多样的2H-吲唑，得率良好到优异。
• Bicyclic compounds as pest control agents
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10131649B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present application relates to novel bicyclic compounds, to compositions comprising these compounds, to their use for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  本申请涉及新型双环化合物、包含这些化合物的组合物、它们在控制动物害虫方面的用途以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.