t4-({(2E)-4-[3-(diphenylmethyl)-7-(methylthio)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoic acid | 1178874-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t4-({(2E)-4-[3-(diphenylmethyl)-7-(methylthio)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-4-(3-benzhydryl-7-methylsulfanyl-2,4-dioxoquinazolin-1-yl)but-2-enoxy]benzoic acid
• CAS: 1178874-89-9
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 564.662
• InChiKey: PEDRGXMPMZOSLJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-({(2E)-4-[3-(diphenylmethyl)-7-(methylthio)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到t4-({(2E)-4-[3-(diphenylmethyl)-7-(methylthio)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl]but-2-en-1-yl}oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzhydrylquinazolinediones：新颖胞浆型磷脂酶甲2 α抑制剂具有改善的物理化学性质

  摘要：

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.027

文献信息

• Benzhydrylquinazolinediones: Novel cytosolic phospholipase A2α inhibitors with improved physicochemical properties
  作者：Steven J. Kirincich、Jason Xiang、Neal Green、Steve Tam、Hui Y. Yang、Jaechul Shim、Marina W.H. Shen、James D. Clark、John C. McKew

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.027

  日期：2009.7

  The synthesis and optimization of a class of trisubstituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione cPLA2α inhibitors are described. Utilizing pharmacophores that were found to be important in our indole series, we discovered inhibitors with reduced lipophilicity and improved aqueous solubility. These compounds are active in whole blood assays, and cell-based assay results indicate that prevention of arachidonic

  一类三取代的喹唑啉-2,4-的合成和优化（1 ħ，3 ħ） -二酮与cPLA 2 α抑制剂进行说明。利用在我们的吲哚系列中发现重要的药效基团，我们发现了亲脂性降低和水溶性提高的抑制剂。这些化合物是在全血中测定的活性，和基于细胞的测定结果表明，预防花生四烯酸释放的源于选择性与cPLA 2 α的抑制作用。