methyl E-4-(2-cyano-2-nitroethenyl)benzoate | 1234687-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl E-4-(2-cyano-2-nitroethenyl)benzoate
• 英文别名: (E)-2-(p-methoxycarbonylphenyl)-1-cyano-1-nitroethene；methyl 4-[(E)-2-cyano-2-nitroethenyl]benzoate
• CAS: 1234687-65-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: LFGGJVLZSRVWTD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 methyl E-4-(2-cyano-2-nitroethenyl)benzoate 以 氯仿 为溶剂， 生成 8-cyano-9-(4-methoxycarbonyl-phenyl)-6-oxa-7-aza-spiro-[4.5]dec-7-ene 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  氰基官能化共轭硝基烯烃参与的非催化杂狄尔斯-阿尔德反应完全选择性合成螺环-1,2-恶嗪氮氧化物

  摘要：

  根据实验和量子化学数据评估了 E-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯和亚甲基环戊烷参与的杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。研究发现，与大多数已知的 HDA 反应相反，标题过程是在非催化条件下和完全区域控制下实现的。 DFT 研究毫无疑问地表明了极性但单步反应机制。使用键合演化理论 (BET) 技术进行更深入的探索，可以清晰地了解沿反应坐标的电子密度重组序列。第一个 C4-C5 键是在第 VII 阶段通过合并两个单突触盆地创建的，而第二个 O1-C6 键是在最后阶段通过将 O1 的非键电子密度捐赠给 C6 创建的。根据研究，我们可以得出结论，所分析的反应按照两阶段一步机理进行。

  DOI：

  10.3390/molecules28124586
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6-endo-cyano-6-exo-nitronorbornen-5-yl)benzoate 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 methyl E-4-(2-cyano-2-nitroethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated nitroalkenes in cycloaddition reactions. Part 2. Diels–Alder reactions of E-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes with cyclopentadiene

  摘要：

  E-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯1a–1e和环戊二烯(2)之间的反应遵循碳二烯[4+2]环加成机制，生成相应的6-内取代芳基-5-内取代氰基-5-外取代硝基-壬二烯3a–3e和6-外取代芳基-5-外取代氰基-5-内取代硝基-壬二烯4a–4e作为唯一的反应产物。在反应环境中检测到异二烯[4+2]环加成的产物尝试失败。

  DOI：

  10.1135/cccc2009562

文献信息

• Kinetics of the [4+2] cycloaddition of cyclopentadiene with (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes
  作者：Radomir Jasiński、Magdalena Kwiatkowska、Andrzej Barański

  DOI：10.1007/s00706-012-0735-3

  日期：2012.6

  AbstractThe electrophilicity of (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes is not sufficient to induce a zwitterionic course of their [4+2] cycloaddition to cyclopentadiene. The one-step mechanism of these reactions is indicated by the activation parameters, and the substituent and solvent effects on the reaction. Graphical Abstract

  摘要（E）-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯的亲电子性不足以诱导其[4 + 2]环加成到环戊二烯上的两性离子过程。这些反应的一步机制由活化参数以及取代基和溶剂对反应的影响指示。 图形概要