3-chloro-5-hydroxy-4-(4-methylphenylsulfinyl)furan-2(5H)-one | 1242246-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-hydroxy-4-(4-methylphenylsulfinyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-chloro-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfinyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1242246-57-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄S
• 分子量: 272.709
• InChiKey: PQLQKVYGWFRAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)thio]-2(5H)-furanone 在 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到3-chloro-5-hydroxy-4-(4-methylphenylsulfinyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸芳基和烷硫基衍生物电化学氧化过程中的电子转移和后续反应

  摘要：

  研究了在 MeCN-Bu4NBF4 (0.1 mol L-1) 中对粘氯酸 (3,4-dichloro-5-hydroxyfuran-2(5H)-one) 的芳基和烷硫基衍生物的电化学氧化。结果表明，所有硫化物都具有电化学活性，观察到它们发生了 1 到 5 个含硫基团的氧化步骤。硫基氧化的容易程度和方向取决于其在呋喃酮环中的性质和位置。3-取代的 2(5H)-呋喃酮具有最低的氧化电位。4-取代的 2(5H)-呋喃酮主要被氧化为亚砜，5-芳基-和-烷硫基衍生物发生断裂产生粘氯酸，3-芳硫基衍生物产生复杂的未鉴定的产物混合物。在3,4-双(4-甲基苯硫基)衍生物的情况下，分离出3位芳硫基氧化成相应亚砜的产物。基于不同浓度的底物和水加入循环伏安法的数据、制备电解和量子化学计算的结果，讨论了粘氯酸衍生的硫化物电化学氧化的可能机制。最初的共同步骤是从底物分子可逆的单电子转移以形成高反应性自由基阳离子。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0114-3

文献信息

• Sulfides, sulfones, and sulfoxides of the furan-2(5H)-one series. synthesis and structure
  作者：L. Z. Latypova、E. Sh. Saigitbatalova、D. R. Chulakova、O. A. Lodochnikova、A. R. Kurbangalieva、E. A. Berdnikov、G. A. Chmutova

  DOI：10.1134/s1070428014040149

  日期：2014.4

  A number of 4- and 5-R-sulfanylfuran-2(5H)-one derivatives were synthesized, and their oxidation with various reagents was studied. The corresponding sulfones were obtained using hydrogen peroxide in acetic acid. 4-R-sulfanyl derivatives were selectively oxidized to sulfoxides with m-chloroperoxybenzoic acid. The molecular and crystal structures of some new sulfones and sulfoxides were determined by X-ray analysis.