1-[2'-oxo-2'-(pyrrolidin-1''-yl)ethyl]-3-(propylamino)pyridin-2(1H)-one | 1177499-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[2'-oxo-2'-(pyrrolidin-1''-yl)ethyl]-3-(propylamino)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-(propylamino)pyridin-2-one
• CAS: 1177499-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: CTUCERKICZABBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 ethyl 2-(2'-oxo-3'-(propylamino)pyridinyl-1'(2H)-yl)acetate 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-[2'-oxo-2'-(pyrrolidin-1''-yl)ethyl]-3-(propylamino)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基酰胺衍生物的作用

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.049

文献信息

• The curious case of the colored crystals of <i>N‐</i>substituted 2‐oxo‐1,2‐dihydropyridinyl‐3‐yl amines and amides: Self‐association in the solid state
  作者：Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy、N. David Karis、Gregory K. Pierens

  DOI：10.1002/poc.4603

  日期：2024.5

  To try to understand these observations, we have carried out further spectroscopic studies in the solid state and in solution employing UV-visible spectroscopy, NMR spectroscopy, and X-ray crystallography, along with molecular mechanics and DFT calculations on selected compounds. Evidence was obtained in the solid state for the self-association of pyridones into dimeric complexes or near-planar dimers

  在之前对吡啶酮衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂的研究中，我们观察到一些N-取代的2-氧代-1,2-二氢吡啶基-3-基胺和酰胺表现出不同的颜色，从红色到绿色到蓝色到青色。值得注意的是，一种化合物（化合物8）可以以红色形式和绿色形式结晶。为了试图理解这些观察结果，我们利用紫外-可见光谱、核磁共振光谱和 X 射线晶体学，以及对选定化合物的分子力学和 DFT 计算，在固态和溶液中进行了进一步的光谱研究。在固态下获得了吡啶酮通过分子间氢键和可能的 π 堆积诱导形成二聚复合物或近平面二聚体的证据，而在氯仿中提出了两种化合物的单体结构，与计算的 DFT 一致化学位移。在这项研究中，确定观察到的颜色不能归因于新型相对非共轭吡啶酮衍生物中的氢键或可能的π键堆积。对这些颜色提出了一种可能的解释：微量 3-氨基吡啶酮起始材料在空气中氧化而形成的污染物。该结果与现有文献报道的紫外和荧光光谱形成对比，后者表明共轭 2-
• Glycogen phosphorylase inhibitory effects of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amide derivatives
  作者：N. David Karis、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.049

  日期：2009.7

  glycogen to glucose-1-phosphate (and in turn glucose) and is a promising target for therapeutic intervention in diabetes. In this study we synthesized new derivatives of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amides using a facile aminolysis reaction, in which different alkyl and aryl esters and amides are substituted at N-1 and C-3 of the heterocyclic ring. The in vitro inhibitory activity of compounds against glycogen

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。