4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate | 1187789-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate
• 英文别名: [4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl] 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate
• CAS: 1187789-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 382.363
• InChiKey: ACIMQWFWBOMNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 1-(4-羟基苄基)咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一系列4-羟基苄基咪唑的磺化衍生物的合成和生化评估，它们是大鼠睾丸17α-羟化酶/ 17,20-裂合酶（P- 45017α）的强效抑制剂

  摘要：

  我们报告了针对4-羟基苄基咪唑的一系列4-磺化衍生物的合成和生化评估，这些衍生物针对的是17α-羟化酶/ 17,20-裂解酶（P- 45017α）的两个组分，即17α-羟化酶（17α-OHase）和17,20-lyase（lyase）。生化测试的结果表明，合成的化合物是对裂解酶组分具有优异选择性的高效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.070

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of a range of (4-substituted phenyl)sulfonate derivatives of 4-hydroxybenzyl imidazole-based compounds as potent inhibitors of 17α-hydroxylase/17,20-lyase (P45017α) derived from rat testicular microsomes
  作者：Caroline P. Owen、Imran Shahid、Wai-Yee Lee、Sabbir Ahmed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.100

  日期：2010.9

  range of (4-substituted phenyl)sulfonate derivatives of 4-hydroxybenzyl imidazole against the two components of 17α-hydroxylase/17,20-lyase (P45017α), namely, 17α-hydroxylase (17α-OHase) and 17,20-lyase (lyase). The results show the compounds to be highly potent inhibitors with limited selectivity towards the lyase component [e.g., toluene-4-sulfonic acid 4-imidazol-1-ylmethyl-phenyl ester (4) possessed

  我们报告的合成，生化评估和合理的抑制活性范围的4-羟基苄基咪唑的一系列（4-取代的苯基）磺酸盐衍生物对17α-羟化酶/ 17,20-裂解酶（P45017α）的两个成分，即，17α-羟化酶（17α-OHase）和17,20-裂合酶（裂解酶）。结果表明该化合物是对裂解酶组分选择性有限的高效抑制剂[例如，甲苯-4-磺酸4-咪唑-1-基甲基-苯基酯（4）的IC 50值为40 nM，对17α- OHase和30 nM（针对裂解酶）。