3-溴-5-辛-1-炔基-吡啶 | 1005771-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-辛-1-炔基-吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-oct-1-ynyl-pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-5-oct-1-ynylpyridine；3-bromo-5-oct-1-ynylpyridine
• CAS: 1005771-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: NAKJUASYACJOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-辛-1-炔基-吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌的 1,2,4-三唑基吡啶的发现、合成和优化

  摘要：

  耐多药结核病病例的增加凸显了制定结核病新治疗策略的迫切需要。在此，我们报道了含有 3-硫代-1,2,4-三唑部分的新化合物系列的发现和合成，这些化合物显示出对结核分枝杆菌 （Mtb） 生长和存活的抑制。构效关系研究使我们确定了几种显示出低微摩尔至纳摩尔抑制活性的有效类似物，特别是针对 Mtb。强效类似物在哺乳动物细胞中表现出无细胞毒性，其有效浓度是 Mtb 所需浓度的 100 倍以上，并且在巨噬细胞感染期间对 Mtb 具有杀菌作用。在探索性 ADME 调查中，我们观察到次优的 ADME 特征，这促使我们确定潜在的代谢责任以进一步优化。我们对作用机制的初步研究表明，该系列没有涉及许多表型筛选产生的混杂靶标。我们选择了具有纳摩尔强效含硝基化合物 20 的抗性突变体，并鉴定了具有辅酶 F420 生物合成和硝基还原酶 Ddn 所需基因突变的抗性分离株。这表明芳香族硝基-1,2,4-三唑基吡啶被 F420

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00341
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 n-己基乙炔基锂 以75%的产率得到3-溴-5-辛-1-炔基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的功能化炔基锂和芳基镁试剂之间的氧化交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703097

文献信息

• Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling between Functionalized Alkynyl Lithium and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Marcel Kienle、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200703097

  日期：2007.12.3
• Discovery, Synthesis, and Optimization of 1,2,4-Triazolyl Pyridines Targeting <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Tomayo Berida、Samuel R. McKee、Shamba Chatterjee、Destinee L. Manning、Wei Li、Pankaj Pandey、Siddharth Kaushal Tripathi、Yassin Mreyoud、Asya Smirnov、Robert J. Doerksen、Mary Jackson、Christian Ducho、Christina L. Stallings、Sudeshna Roy

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00341

  日期：2023.11.10

  to develop new treatment strategies for tuberculosis. Herein, we report the discovery and synthesis of a new series of compounds containing a 3-thio-1,2,4-triazole moiety that show inhibition of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth and survival. Structure–activity relationship studies led us to identify several potent analogs displaying low micromolar to nanomolar inhibitory activity, specifically

  耐多药结核病病例的增加凸显了制定结核病新治疗策略的迫切需要。在此，我们报道了含有 3-硫代-1,2,4-三唑部分的新化合物系列的发现和合成，这些化合物显示出对结核分枝杆菌 （Mtb） 生长和存活的抑制。构效关系研究使我们确定了几种显示出低微摩尔至纳摩尔抑制活性的有效类似物，特别是针对 Mtb。强效类似物在哺乳动物细胞中表现出无细胞毒性，其有效浓度是 Mtb 所需浓度的 100 倍以上，并且在巨噬细胞感染期间对 Mtb 具有杀菌作用。在探索性 ADME 调查中，我们观察到次优的 ADME 特征，这促使我们确定潜在的代谢责任以进一步优化。我们对作用机制的初步研究表明，该系列没有涉及许多表型筛选产生的混杂靶标。我们选择了具有纳摩尔强效含硝基化合物 20 的抗性突变体，并鉴定了具有辅酶 F420 生物合成和硝基还原酶 Ddn 所需基因突变的抗性分离株。这表明芳香族硝基-1,2,4-三唑基吡啶被 F420