2-(4-(3-(2-isopropylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoic acid | 1186435-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(3-(2-isopropylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoic acid
• 英文别名: 2-[4-[3-(2-propan-2-ylphenoxy)propoxy]phenyl]sulfanylhexanoic acid
• CAS: 1186435-54-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄S
• 分子量: 416.582
• InChiKey: ITNPHPQZKZCHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(3-(2-isopropylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(3-(2-isopropylphenoxy)propoxy)phenylthio)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-巯基己酸作为5-脂氧合酶和微粒体前列腺素E 2合酶-1的双重抑制剂

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1是白三烯和前列腺素（PG）E 2生物合成中的关键酶，被认为是治疗炎性疾病的重要靶标。在这里，我们介绍2-巯基己酸衍生物作为5-LO和mPGES-1的双重抑制剂的鉴定。铅化合物2（4-（3-（3-联苯氧基丙氧基）苯硫基）己酸（21）在无细胞试验中抑制人5-LO和mPGES-1的IC 50分别 为3.5和2.2μM，并抑制5-LO在完整细胞中具有更高的效力（IC 50  = 0.9μM）。化合物21（10μM）既不显着抑制相关的12-或15-LO，也不抑制环氧合酶-1和-2或胞质磷脂酶A 2。基于对5-LO和mPGES-1的选择性和有效抑制，有必要进一步评估炎症的临床前模型中的这些2-巯基己酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.034

文献信息

• Discovery of a novel class of 2-mercaptohexanoic acid derivatives as highly active PPARα agonists
  作者：Heiko Zettl、Ramona Steri、Michael Lämmerhofer、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.057

  日期：2009.8

  A novel and robust scaffold for highly active PPAR alpha agonists based on the 2-mercaptohexanoic acid substructure is presented. Systematic structural variation of the substitution pattern of the phenolic backbone yielded detailed SAR especially of ortho and meta substituents. We corroborated the importance of the sulfur atom as well as of the n-butyl chain for PPAR alpha activity in the 2-mercaptohexanoic acid head group by preparation of carbon analogs and alpha-unsubstituted derivatives. Compound 10 represents a low nano molar active PPAR alpha activator with excellent selectivity towards PPAR gamma. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of 2-mercaptohexanoic acids as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and microsomal prostaglandin E2 synthase-1
  作者：Christine Greiner、Heiko Zettl、Andreas Koeberle、Carlo Pergola、Hinnak Northoff、Manfred Schubert-Zsilavecz、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.034

  日期：2011.6

  5-Lipoxygenase (5-LO) and microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 are key enzymes in the biosynthesis of leukotrienes and prostaglandin (PG)E2, respectively, and are considered as valuable targets for the treatment of inflammatory diseases. Here, we present the identification of 2-mercaptohexanoic acid derivatives as dual inhibitors of 5-LO and mPGES-1. The lead compound 2(4-(3-biphenyloxyp

  5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1是白三烯和前列腺素（PG）E 2生物合成中的关键酶，被认为是治疗炎性疾病的重要靶标。在这里，我们介绍2-巯基己酸衍生物作为5-LO和mPGES-1的双重抑制剂的鉴定。铅化合物2（4-（3-（3-联苯氧基丙氧基）苯硫基）己酸（21）在无细胞试验中抑制人5-LO和mPGES-1的IC 50分别 为3.5和2.2μM，并抑制5-LO在完整细胞中具有更高的效力（IC 50  = 0.9μM）。化合物21（10μM）既不显着抑制相关的12-或15-LO，也不抑制环氧合酶-1和-2或胞质磷脂酶A 2。基于对5-LO和mPGES-1的选择性和有效抑制，有必要进一步评估炎症的临床前模型中的这些2-巯基己酸。