1,5,8-tris-benzyloxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalene | 362662-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5,8-tris-benzyloxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalene
• CAS: 362662-52-0
• 化学式: C₄₇H₆₂O₇Si₂
• 分子量: 795.176
• InChiKey: XXJOBLBDZGPAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.64
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,8-tris-benzyloxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,5,8-tris-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.

  DOI：

  10.1021/ol016220e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5,8-bis-benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalen-1-ol 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1,5,8-tris-benzyloxy-2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.

  DOI：

  10.1021/ol016220e