6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl benzoate | 1012798-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl benzoate
• 英文别名: 6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl benzoate；6-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl benzoate
• CAS: 1012798-18-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: NWJWCNGZQWVSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl benzoate 在 甲醇 、 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N-(6-羟基己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  四核-锌-簇催化的乙酸酯和苯甲酸酯的实用和通用脱保护

  摘要：

  通过与甲醇的酯交换反应，开发了一种新的乙酸酯和苯甲酸酯催化脱酰作用（参见方案）。在催化量的四核锌簇存在下，与各种对酸和亲核试剂敏感的官能团的反应可以有效地进行。本催化剂适用于反应性较低的叔乙酸酯，该酯的脱酰作用很难通过与其他催化剂的酯交换反应来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201000960
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-双核铁（III）催化脂肪族和芳香族氨基醇的O选择酰化和叔醇的酯交换反应

  摘要：

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201602801

文献信息

• Enzyme-Like Chemoselective Acylation of Alcohols in the Presence of Amines Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja711349r

  日期：2008.3.1

  Acylation of alcohols and amines is one of the most fundamental reactions. Due to the greater nucleophilicity of the amino group compared to the hydroxyl group, complete N-acylation occurs. Only an enzymatic reaction can promote a highly selective O-acylation reaction, and there are no examples using an artificial catalyst. Here we report that the tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O efficiently

  醇和胺的酰化是最基本的反应之一。由于与羟基相比氨基具有更大的亲核性，因此会发生完全的 N-酰化。只有酶促反应才能促进高选择性的O-酰化反应，没有使用人工催化剂的例子。在这里，我们报告了四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 在伯胺和仲烷基胺存在下有效催化高度化学选择性的 O-酰化。我们的研究结果表明，锌簇作为人工酶的核心结构具有很高的潜力，可以实现进一步的类酶化学选择性反应。
• Transesterification Reactions Catalyzed by a Recyclable Heterogeneous Zinc/Imidazole Catalyst
  作者：Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Yoshimasa Matsushima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/adsc.201600229

  日期：2016.7.28

  universal and recyclable heterogeneous zinc/imidazole catalyst. The catalyst is recoverable through simple filtration and can be reused at least five times, retaining its catalytic activity. Leached zinc species were not responsible for the observed catalysis based on the hot filtration test and ICP‐MS analysis. The heterogeneous zinc catalyst also promotes chemoselective transesterification over amidation

  我们报告了通用和可回收的异质锌/咪唑催化剂的发展。该催化剂可通过简单过滤回收，并可重复使用至少五次，保持其催化活性。根据热过滤测试和ICP-MS分析，浸出的锌不负责观察到的催化作用。异质锌催化剂还促进酰胺化反应的化学选择性酯交换反应。
• METAL-SUPPORTED MACROMOLECULE
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3417939A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  A macromolecules containing metal and a use thereof as a catalyst, said macromolecules containing metal being obtained by causing a ligand to react with a zinc compound or a cobalt compound, said ligand having an imidazole group that is bonded to a macromolecule via a linker.

  一种含金属的大分子及其作为催化剂的用途，所述含金属的大分子是通过使配体与锌化合物或钴化合物反应而获得的，所述配体具有咪唑基团，该基团通过连接体与大分子结合。
• Polymer-supported metal
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US11185851B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  A macromolecules containing a metal and a use thereof as a catalyst are disclosed. The macromolecules containing a metal may be obtained by causing a ligand to react with a zinc compound or a cobalt compound. The ligand has an imidazole group that is bonded to a macromolecule via a linker. The metal-containing macromolecules are highly active as a catalyst, stable, and easy to recover and reuse.

  本发明公开了一种含金属的大分子及其作为催化剂的用途。含金属的大分子可通过使配体与锌化合物或钴化合物反应而获得。配体具有咪唑基团，通过连接体与大分子结合。含金属的大分子作为催化剂活性高、稳定、易于回收和再利用。