N,N-diallyl-3-chloro-2-methylaniline | 474094-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-3-chloro-2-methylaniline
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 474094-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: UPAVGXCEKUJCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-chloro-2-methylaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N,6-diallyl-3-chloro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Rational use of substituted N-allyl and N,N-diallylanilines in the stereoselective synthesis of novel 2-alkenyltetrahydro-1-benzazepines

  摘要：

  Two new series of 1,4-epoxy-2-exo-vinyl(isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines and cis-2-vinyl(isopropenyl)-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines were prepared by an efficient three/four-step route from available substituted N,N-diallylanilines and mono N-allylanilines. The amino-Claisen rearrangement and the sequential oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions were used as the key steps in this synthesis. All the synthesized compounds were fully characterized by IR. GC MS and NMR techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.067
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到N,N-diallyl-3-chloro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于闭环复分解反应的高效 Ru(II)-亚烷基 Hoveyda-Grubbs 催化剂

  摘要：

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07428h

文献信息

• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。