(E)-2,4-dimethyl-7-(3-methoxyphenyl)-1,4-heptadien-3-one | 370066-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-7-(3-methoxyphenyl)-1,4-heptadien-3-one
• 英文别名: (4E)-7-(3-methoxyphenyl)-2,4-dimethylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 370066-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VKKYSPZMRDNGGL-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-7-(3-methoxyphenyl)-1,4-heptadien-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-pentenal 在 barium permanganate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-7-(3-methoxyphenyl)-1,4-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203

文献信息

• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.