trans-1-Chloro-2-(phenylamino)-cyclohexane | 101043-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-1-Chloro-2-(phenylamino)-cyclohexane
• 英文别名: trans-2-anilino-1-chlorocyclohexane；trans-2-phenylaminocyclohexyl chloride；trans-N-(2-chlorocyclohexyl)aniline；N-[(1S,2S)-2-chlorocyclohexyl]aniline
• CAS: 101043-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: RHQMJCMSIXMMAL-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到trans-1-Chloro-2-(phenylamino)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /卤化剂介导的活化和未活化氮丙啶的高效开环

  摘要：

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.009

文献信息

• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。
• A novel ring-opening reaction of an aziridinium–AlCl₃complex. Reaction of phenyl azide with alkenes in the presence of AlCl₃
  作者：Hiroshi Takeuchi、Yukihiko Shiobara、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39850001251

  日期：——

  Reaction of phenyl azide with alkenes in the presence of AlCl3 gives an aziridinium–AlCl3 complex viaan azide–AlCl3 complex; this reaction is followed by ring-opening reactions of the aziridinium–AlCl3 complex to give N-allylanilines and/or N-phenyl-β-chloroamines after work-up with aqueous Na2CO3, but the reaction with cis-cyclo-octene yields a novel aziridine, 9-phenyl-9-azabicyclo[6.1.0]nonane after the work-up.

  苯肼与烯烃在AlCl3的存在下反应，形成一个通过叠氮化物- 复合物生成的氮杂环铵- 复合物；该反应后续会通过氮杂环铵- 复合物的开环反应生成N-烯丙基苯胺和/或N-苯-β-氯胺，随后用水合Na2CO3处理。然而，与顺式环辛烯的反应在处理后会生成一种新型氮杂环，9-苯基-9-氮杂双环[6.1.0]壬烷。
• Takeuchi, Hiroshi; Shiobara, Yukihiko; Kawamoto, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 321 - 327
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Shiobara, Yukihiko、Kawamoto, Hideyuki、Koyama, Kikuhiko

  DOI：——

  日期：——