3α-(3-dimethoxyformylbenzoyloxy)-12-α-pyridine-3-carboxy-5β-deoxycholan-24-oic hydrazide | 1221177-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-(3-dimethoxyformylbenzoyloxy)-12-α-pyridine-3-carboxy-5β-deoxycholan-24-oic hydrazide
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[3-(dimethoxymethyl)benzoyl]oxy-17-[(2R)-5-hydrazinyl-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1221177-20-3
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₇
• 分子量: 689.893
• InChiKey: GJKDVOUIOHXAHY-HRILPNHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-[[4-(dimethoxymethyl)phenyl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbohydrazide 、 3α-(3-dimethoxyformylbenzoyloxy)-12-α-pyridine-3-carboxy-5β-deoxycholan-24-oic hydrazide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以2.12 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs

  摘要：

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。

  DOI：

  10.1039/b917146k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-(3-dimethoxyformylbenzoyloxy)-12α-pyridine-3-carboxy-5β-deoxycholan-24-oate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以69.5%的产率得到3α-(3-dimethoxyformylbenzoyloxy)-12-α-pyridine-3-carboxy-5β-deoxycholan-24-oic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  的动态组合化学：基于胆酸盐的结构单元和库†

  摘要：

  我们描述了基于胆酸骨架的合成二甲基乙缩醛官能化的甾族酰肼的有效和通用的策略，目的是使用这些化合物作为动态组合化学的基础。用TFA对缩醛保护的结构单元进行脱保护导致形成含有大环N-酰基低聚物的文库。描述了其中的几种分离方法，以及使用NMR对其进行表征的方法。通过改变C-7和C-12处的取代基，以甘氨酸，并讨论了在C-3处反转配置。最后，我们报告了这些宏周期的交换属性，并演示了动态组合库中的校对和自动排序的新示例。

  DOI：

  10.1039/b917145b

文献信息

• Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs
  作者：Mark G. Simpson、Michael Pittelkow、Stephen P. Watson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b917146k

  日期：——

  We expand the possibilities in hydrazone based dynamic combinatorial chemistry with a series of new building blocks incorporating heterocyclic motifs. The synthetic procedure allows efficient access to building blocks with the general structure (MeO)2CH-Heterocycle-C(O)NHNH2, originating from heterocycles with an amine and an ester functionality. The equilibrium distribution of macrocyclic N-acyl hydrazones formed upon deprotection of the building blocks with TFA in organic solvents is reported. The mixing behaviour of these heterocycle-based building blocks with our cholate-based building blocks is described, particularly the observation of kinetic intermediates that disappear following ‘proof-reading’.

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。
• Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: cholate-based building blocks and libraries
  作者：Mark G. Simpson、Michael Pittelkow、Stephen P. Watson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b917145b

  日期：——

  We describe an efficient and general strategy for the synthesis of dimethyl acetal functionalised steroidal hydrazides based on the cholic acid skeleton with the aim of using these compounds as building blocks for dynamic combinatorial chemistry. Deprotection of the acetal protected building blocks with TFA leads to formation of libraries containing macrocyclic N-acyl hydrazone oligomers. The isolation

  我们描述了基于胆酸骨架的合成二甲基乙缩醛官能化的甾族酰肼的有效和通用的策略，目的是使用这些化合物作为动态组合化学的基础。用TFA对缩醛保护的结构单元进行脱保护导致形成含有大环N-酰基低聚物的文库。描述了其中的几种分离方法，以及使用NMR对其进行表征的方法。通过改变C-7和C-12处的取代基，以甘氨酸，并讨论了在C-3处反转配置。最后，我们报告了这些宏周期的交换属性，并演示了动态组合库中的校对和自动排序的新示例。