2,7-Dimesityl-1,3,6,8-tetraoxo-1,2,3,6,7,8-hexahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-4,9-dicarbonitrile | 1240788-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Dimesityl-1,3,6,8-tetraoxo-1,2,3,6,7,8-hexahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-4,9-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,7,12,14-tetraoxo-6,13-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-2,9-dicarbonitrile
• CAS: 1240788-17-3
• 化学式: C₃₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 552.589
• InChiKey: YLKMGWYUSWJFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimesityl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 、 copper(l) cyanide 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2,7-Dimesityl-1,3,6,8-tetraoxo-1,2,3,6,7,8-hexahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-4,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Experimental evidence for the functional relevance of anion–π interactions

  摘要：

  阴离子与萘的相互作用在理论上很有吸引力，而且已被证实存在，但人们从未真正看到过这种作用。为了捕捉它们的行动，我们制备了一系列单体、环状和棒状的萘二亚胺转运体。通过电喷雾串联质谱法和理论计算，证明了它们能够发挥阴离子与萘二亚胺的相互作用。为了将这一结构证据与双层膜中的转运活性联系起来，我们记录了亲和性和选择性序列。阴离子的酸化和活性位点的拥挤增加了结合、运输和氯化物>溴化物>碘化物的选择性，而超分子结构则将醋酸盐>硝酸盐倒置为硝酸盐>醋酸盐的选择性。我们的结论是，单体表面的阴离子Ï相互作用是氯化物识别的理想选择，而通过Ï,Ï-相互作用增强的超分子作用则是针对硝酸盐的完美选择。氯化物转运体可用于治疗通道疾病，硝酸盐传感器可用于监测细胞信号传导和心血管疾病。阴离子过渡态在手性Ï酸性表面上的稳定化可望对有机催化产生重大影响。对于高达 +39 白金汉的四极矩，芳香表面的Ï-酸度增加会导致串联质谱实验中阴离子结合更紧密、分子模型中的结合能更高、电荷转移吸收带更强、阴离子跨脂质层膜传输的有效性和选择性更高。

  DOI：

  10.1038/nchem.657