(S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1584632-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1584632-92-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: ZLCQTINLYOGJHB-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(4R,12bS)-9-methoxy-4-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273