(2R,3R,4a'R,6'S,8a'S)-2',2'-di-tert-butyl-6'-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)tetrahydro-4'H-spiro[oxirane-2,7'-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline] | 1394252-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3R,4a'R,6'S,8a'S)-2',2'-di-tert-butyl-6'-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)tetrahydro-4'H-spiro[oxirane-2,7'-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline]
• CAS: 1394252-79-9
• 化学式: C₄₀H₅₈O₅Si₃
• 分子量: 703.154
• InChiKey: FPAWVTYMXGXSNU-DKYPNWBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (dimethylphenylsilyl)diazomethane 、 (4aR,6S,8aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-one 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到(4aR,6S,9aS)-2,2-Di-tert-butyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域和非对映选择性扩环反应机理

  摘要：

  TMS-重氮甲烷的赤道侵蚀被确定为使用TMS-重氮甲烷进行的BF 3促进的六元酮扩环反应的第一步。迁移反应发生在构象中，其中羰基氧和TMS基团是反平面的，主要提供反式七元酮。

  DOI：

  10.1021/ol302032w