(S)-2-(benzyloxymethyl)-5-methoxy-2-vinylchroman | 1571892-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxymethyl)-5-methoxy-2-vinylchroman
• 英文别名: dimethyl (2S,2'S)-5,5'-dimethoxy-2,2'-bis([2S,3S]-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-4,4'-dioxo-[8,8'-bichromane]-2,2'-dicarboxylate
• CAS: 1571892-05-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₄
• 分子量: 666.636
• InChiKey: VWRNSTPYJQTBEX-HWLADCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxymethyl)-5-methoxy-2-vinylchroman 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到dimethyl (2S,2'S)-5,5'-dihydroxy-2,2'-bis[(2S,3S)-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]4,4'-dioxo-[8,8'-bichroman]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色曼酮内酯均聚物和异二聚体的对映选择性全合成

  摘要：

  一锅法进行4-溴苯并吡喃酮内酯21和23的一锅法化/ Suzuki-Miyaura反应，然后裂解甲基醚部分，得到同二聚苯并吡喃酮内酯10和11。21和23的1：1混合物在其他相同条件下的反应产生了两个同二聚体10和11和异二聚体12的1：1：2混合物。这是制备异二聚苯并二氢吡喃内酯的第一个例子。为了原料的对映选择性合成，将苯酚17转化为苯并二氢吡喃18使用具有99％ee和80％收率的Wacker型环化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201800619
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-methoxy-2-[(2S,3S)-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-4-oxochroman-2carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxymethyl)-5-methoxy-2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  色曼酮内酯均聚物和异二聚体的对映选择性全合成

  摘要：

  一锅法进行4-溴苯并吡喃酮内酯21和23的一锅法化/ Suzuki-Miyaura反应，然后裂解甲基醚部分，得到同二聚苯并吡喃酮内酯10和11。21和23的1：1混合物在其他相同条件下的反应产生了两个同二聚体10和11和异二聚体12的1：1：2混合物。这是制备异二聚苯并二氢吡喃内酯的第一个例子。为了原料的对映选择性合成，将苯酚17转化为苯并二氢吡喃18使用具有99％ee和80％收率的Wacker型环化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201800619

文献信息

• The Paecilin Puzzle ‒ Enantioselective Synthesis of the Proposed Structures of Paecilin A and B
  作者：Lutz F. Tietze、Ling Ma、Stefan Jackenkroll、Johannes R. Reiner、Judith Hierold、Boopathy Gnanaprakasam、Sven Heidemann

  DOI：10.3987/com-13-s(s)68

  日期：——

  For the synthesis of the two diastereomers 3c and 3d of the proposed structure of paecilin B (3) phenol 19, containing an alkenyl moiety, was treated with Pd(II) in the presence of the chiral BOXAX ligand 9b to give 20 with 96% ee. A subsequent Sharpless dihydroxylation afforded two isomeric diols, which were further transfoimed into 31 and 32. The final steps included removal of the silyl protecting group with simultaneous lactone formation, oxidation and cleavage of the methyl ether. For the preparation of the dimeric paecilin A (1) brominated intermediate 38 was treated with (Bpin)(2), S-Phos and Pd(OAc)(2). The spectroscopic data of the new compounds did not match those of the isolated natural products.