5-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine | 485809-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
• 英文别名: 5'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1',3',2,6-tetraazido-6',3,4-tri-O-benzyl neamine；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diazido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 485809-96-9
• 化学式: C₄₇H₅₄N₁₂O₁₅
• 分子量: 1027.02
• InChiKey: RVRQODWZTUHKKN-PTLBEOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  364.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5'-(β-D-glucopyranosyl)-neamine tetra-acetate salt
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine
  参考文献：
  名称：

  Pyranmycins, a Novel Class of Aminoglycosides with Improved Acid Stability:  The SAR of d-Pyranoses on Ring III of Pyranmycin

  摘要：

  The synthesis of a novel class of aminoglycosides, pyranmycins, is reported along with the structure activity relationship (SAR) of their antibacterial activity against Escherichia coli. Two pyranmycins show prominent activity (9 muM). Pyranmycins also manifest superior stability in acidic media. The SAR information will lead to the future designs of pyranmycin against drug resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0269042