4,4a,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-1,7-diphenyl-1H-pyrazino[3,4-e][1,3]oxazin-6(7H)-thione | 1207103-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4a,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-1,7-diphenyl-1H-pyrazino[3,4-e][1,3]oxazin-6(7H)-thione
• CAS: 1207103-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: LSFPKYVFLBLQPE-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(5-hydroxy-3-phenyl-2-thioxo-1,3-oxazin-6-yl)acetaldehyde 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4,4a,8,8a-tetrahydro-4-hydroxy-1,7-diphenyl-1H-pyrazino[3,4-e][1,3]oxazin-6(7H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-catalysed synthesis of structurally novel bicyclic 1,3-oxazines via condensation-dehydrazinative ring transformation cascades

  摘要：

  本研究报道了 Cu(OTf)2 催化从无保护的 D-葡萄糖和 D-木糖快速合成 1,3-恶嗪-2-酮（硫酮）的过程，产量极佳。Cu(OTf)2 在脱酰肼化过程中扮演着路易斯酸和氧化剂的双重角色，这是本研究的基础。1,3-oxazin-2-ones (thiones) 在进行 Malaprade 反应后，在 Cu(OTf)2 催化下与适当的传统试剂（如苯肼、脒、羟胺或半（硫代氨基）肼）进行环化反应，可作为合成结构独特的双环 1,3-oxazin-2-ones (thiones) 的合成物。

  DOI：

  10.3184/030823409x466753