(S)-mesityl-p-tolyl sulfoxide | 20268-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-mesityl-p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (-)-(S)-mesityl p-tolyl sulphoxide；(-)-Mesityl-p-tolyl-(S)-sulfoxid；S-(-)-Mesityl-p-tolyl-sulfoxid；1,3,5-trimethyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
• CAS: 20268-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: NWKMAXULDDTGFJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate 、 对甲苯基溴化镁 生成 (S)-mesityl-p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  RIDLEY D. N.; SMAL M. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 505-506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic resolution of sulphoxides by chiral poly(N-alkyliminoalanes)
  作者：Rita Annunziata、Guido Borgogno、Fernando Montanari、Silvio Quici、Salvatore Cucinella

  DOI：10.1039/p19810000113

  日期：——

  Kinetic resolution of racemic sulphoxides by chiral poly[N-(1-phenylethyl)iminoalanes](PIA-PHETs) from (+)- or (–)-1-phenylethylamine is described. For p-tolyl mesityl sulphoxide in the temperature range between –25 and +85 °C, optical yields increase with temperature to an upper limit of between 55 and 70 °C, with enantiomeric enrichments up to ca. 75%. It is shown that, among the three molecular

  描述了由（+）-或（-）-1-苯基乙胺中的手性聚[ N-（1-苯基乙基）亚氨基丙氨酸]（PIA-PHETs）消旋亚砜的动力学拆分。对于p -甲苯基三甲苯基砜在-25和85℃之间的温度范围，光学收率随着温度增加至55和70之间上限℃，用对映体富集高达CA。75％。结果表明，在PIA-PHET的三个分子种类（闭笼四聚体，闭笼六聚体和开笼四聚体）中，只有最后一个具有化学活性并能够进行手性识别。反应遵循二级动力学（在亚砜中一级，在开放式PIA-PHET四聚体中一级）。后者的特定分子结构可能解释了高温下手性的高度识别。
• Absolute Configuration and Optical Rotatory Power of Sulfoxides and Sulfinate Esters^1,2
  作者：Kurt Mislow、Mark M. Green、Peter Laur、Joseph T. Melillo、Todd Simmons、Andrew L. Ternay

  DOI：10.1021/ja01087a020

  日期：1965.5