1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid | 74733-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylic acid
• CAS: 74733-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OPNCWTLQQXCNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-methyl 1α-methyl-7-methoxy-1,2,3,4,4a,9aα-hexahydrofluorene-1β,4aα-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic route to angularly functionalized hydrofluorene derivatives by a regio- and stereospecific metalation-carbonation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a051
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第11部分。1,2,3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸的外消旋体的立体化学定义的合成

  摘要：

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19800000804

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular C-alkylation in βγ-unsaturated diazomethyl ketones. A new synthetic route to angularly fused cyclobutanones, bridged cyclopentanones, and γ-lactones
  作者：Usha Ranjan Ghatak、Baijayanti Sanyal、Gutta O. S. V. Satyanarayana、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/p19810001203

  日期：——

  Acid-induced decomposition of rigid polycyclic βγ-unsaturated diazomethyl ketones (2a and b) and (4a and b) is shown to give, in excellent yields, the respective angularly fused unsaturated cyclobutanones (5a and b) and (6a and b) and/or the rearranged bridged hydroxycyclopentanones (7a) and (9a) depending upon the reagents, reaction conditions, and the nature of the substrates. Under certain conditions

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。
• Ranu, Brindaban C.; Sarkar, Manish; Chakraborti, Prabir C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 865 - 874
  作者：Ranu, Brindaban C.、Sarkar, Manish、Chakraborti, Prabir C.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Ranu, Brindaban C.; Chakraborti, Ratna; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 795 - 802
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chakraborti, Ratna、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• GHATAK U. R.; SANYAL B.; SATYANARAYANA G. O. S. V.; GHOSH S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1203-1212
  作者：GHATAK U. R.、 SANYAL B.、 SATYANARAYANA G. O. S. V.、 GHOSH S.

  DOI：——

  日期：——