(1R,5S,11R,14S,9E)-14-(benzyloxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one | 1211844-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5S,11R,14S,9E)-14-(benzyloxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
• 英文别名: (1R,5S,9E,11R,14S)-5-methyl-14-phenylmethoxy-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
• CAS: 1211844-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: KQQMFYCOPIPMAE-GYKLAMFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,11R,14S,9Z)-14-(benzyloxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以11.5 mg的产率得到(1R,5S,11R,14S,9E)-14-(benzyloxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的细胞毒性的14元大环内酯曲霉内酯A

  摘要：

  已经进行了细胞毒性的14元大环内酯曲霉内酯A的立体选择性合成。通过立体选择性还原中间环状半缩醛制备顺式-2,6-二取代的四氢吡喃环是合成的关键特征之一。大环内酯环是通过闭环复分解（RCM）产生的，由此新的C═C键仅显示出不希望的Z构型。通过光化学异构化转化为所需的E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9027038

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic 14-Membered Macrolide Aspergillide A
  作者：Santiago Díaz-Oltra、César A. Angulo-Pachón、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo9027038

  日期：2010.3.5

  stereoselective synthesis of the cytotoxic 14-membered macrolide aspergillide A has been performed. The preparation of a cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran ring via stereoselective reduction of an intermediate cyclic hemiacetal was one key feature of the synthesis. The macrocyclic lactone ring was created by means of a ring-closing metathesis (RCM), whereby the new C═C bond displayed exclusively

  已经进行了细胞毒性的14元大环内酯曲霉内酯A的立体选择性合成。通过立体选择性还原中间环状半缩醛制备顺式-2,6-二取代的四氢吡喃环是合成的关键特征之一。大环内酯环是通过闭环复分解（RCM）产生的，由此新的C═C键仅显示出不希望的Z构型。通过光化学异构化转化为所需的E构型。