4-(3-pthalimido)propyl-2,2-dioxo-5H-1,2,3-oxathiazole | 1211773-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-pthalimido)propyl-2,2-dioxo-5H-1,2,3-oxathiazole
• 英文别名: 2-[3-(2,2-dioxo-5H-oxathiazol-4-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1211773-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: YDLWWYPZMKBYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-pthalimidopentane-1-sulfamate 在 碘苯二乙酸 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以17.2%的产率得到(4S,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-(2-pthalimido)ethyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193