2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,4-[1-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl]-2-hydroxy-, (E)- | 88839-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,4-[1-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl]-2-hydroxy-, (E)-
• 英文别名: 4-<1-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl>tropolone
• CAS: 88839-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: FGYJGGBWASLSMR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,4-[1-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl]-2-hydroxy-, (E)- 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 反应 50.0h， 生成 4-<1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl>tropolone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Colchiceine Analogues[4-(1-Acetamido-3-arylpropyl)tropolones]

  摘要：

  4-acetyltropolone 与各种壬卡巴醛缩合后，可以得到多种 4-肉桂酰睾酮衍生物，而且收率很高。与 2-呋喃甲醛和肉桂醛进行相同的反应，也可以得到相应的 4-取代的萜酮类化合物。这些产物被转化成它们的肟（用盐酸羟胺），然后在醋酸中用 5% Pd/C 进行氢化，再用醋酸酐进行乙酰化，得到 4-(1-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯基)三苯乙烯酮。这些烯烃产物在 10-30%Pd/C 的 KOH 水溶液中进行催化氢化反应后，得到了各种 4-(1-乙酰氨基-3-芳基丙基)榄香烯酮，它们具有秋水仙碱的 B 环开放结构。根据紫外光谱、红外光谱和 1H-NMR 光谱讨论了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3099
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)tropolone oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,4-[1-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenyl]-2-hydroxy-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Colchiceine Analogues[4-(1-Acetamido-3-arylpropyl)tropolones]

  摘要：

  4-acetyltropolone 与各种壬卡巴醛缩合后，可以得到多种 4-肉桂酰睾酮衍生物，而且收率很高。与 2-呋喃甲醛和肉桂醛进行相同的反应，也可以得到相应的 4-取代的萜酮类化合物。这些产物被转化成它们的肟（用盐酸羟胺），然后在醋酸中用 5% Pd/C 进行氢化，再用醋酸酐进行乙酰化，得到 4-(1-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯基)三苯乙烯酮。这些烯烃产物在 10-30%Pd/C 的 KOH 水溶液中进行催化氢化反应后，得到了各种 4-(1-乙酰氨基-3-芳基丙基)榄香烯酮，它们具有秋水仙碱的 B 环开放结构。根据紫外光谱、红外光谱和 1H-NMR 光谱讨论了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3099