1-Cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole-6-carbaldehyde | 199172-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-Cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazol-6-yl-carboxaldehyde；1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole-6-carboxaldehyde；1-cyclopentyl-3-ethylindazole-6-carbaldehyde
• CAS: 199172-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: WJNVPUAOHAZYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole-6-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-cyclopentyl-3-ethyl-6-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS
  [FR] DERIVES DU PYRAZOLE INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4

  摘要：

  通过芳基和杂环芳基吡唑化合物实现选择性PDE4抑制。与罗利普兰等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDEs方面表现出选择性。

  公开号：

  WO2004094411A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.70 g (68%)的产率得到1-Cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS BASED ON INDAZOLE BIOISOSTERE REPLACEMENT OF CATECHOL IN PDE4 INHIBITORS

  摘要：

  本发明描述了具有治疗活性的物质组合物，其对于治疗或预防包括炎症性疾病（如关节炎症、克罗恩病和炎症性肠病）、呼吸系统疾病（如慢性阻塞性肺病（COPD），包括哮喘、慢性支气管炎和肺气肿）、感染性疾病（包括内毒素休克和中毒性休克综合征）、免疫性疾病（包括系统性红斑狼疮和银屑病）以及其他疾病（包括骨吸收疾病和再灌注损伤）具有用途；其中所述物质组合物包含一种化合物，该化合物是磷酸二酯酶同工酶4（PDE4）的抑制剂，并且其中吲唑是该化合物整体化学结构的一个基本组成部分，并且所述吲唑构成了已知具有相同治疗活性和相同剩余整体化学结构组成部分的化合物中儿茶酚组分或其功能衍生物的生物等排替换。包括具有式（IA）或（IB）的化合物，其中R2a和R2b独立地选自包括氢和以下所述取代基的组，条件是R2a和R2b中只有一个，但不能同时都选自氢，其中所述取代基包括以下基团：（IC），（ID），（IE），（IF），（ILA），（ILB），（IIC），（IID），（IIE），（IIF），（IIG），（IIH），（III），（IIIA），（IIIB），（IIIC），（IIID），（IIIE），（IIIF），（IIIG），（IIIH），（IIII），（IIIJ），（IIIK），（IIIL），（IIIM），（IIIN），（IIIO），（IIIP），（IIIR），（IIIS），（IIIT），（IV），（VA），（VB），（VC），（VD），（VEa），（VE），（VF），（VG），（VH），（VI），（VJ），（VK），（VL），（VM）。

  公开号：

  US20020058687A1

文献信息

• Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV and the production of tumor necrosis factor (TNF)
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, and R2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula (I), or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal. The invention also relates to intermediates that are useful in the preparation of the compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及含有该式(I)的化合物的药物组合物，以及使用该化合物或其可接受的盐来抑制磷酸二酯酶(PDE) IV型或在哺乳动物体内产生肿瘤坏死因子(TNF)的方法。该发明还涉及在制备该式(I)的化合物中有用的中间体。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Dunn F. Robert

  公开号：US20070254913A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Selective PDE4 inhibition is achieved by aryl and heteroaryl pyrazole compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds such as rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs.

  选择性PDE4抑制是通过芳基和杂环基吡唑化合物实现的。与罗利普兰（rolipram）等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDE时表现出选择性。
• Substituted indazole analogs
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06040329A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R.sub.1, and R.sub.2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula I, or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal.

  本发明涉及式I化合物 ##STR1## 及其药学上可接受的盐，其中R、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及含有式I化合物或其可接受盐的药物组合物，以及使用这些化合物或其可接受盐来抑制哺乳动物中磷酸二酯酶(PDE)类型IV或肿瘤坏死因子(TNF)产生的方法。
• Substituted indazole derivatives and related compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06211222B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The invention relates to compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R2a and R2b are independently selected from the group consisting essentially of hydrogen and hereinafter recited substituents, provided that one, but not both of R2a and R2b must be independently selected as hydrogen, wherein said substituents comprise: wherein the dashed lines in formulas (Ia) and (Ib) independently and optionally represent a single or double bond, provided that in formula (Ia) both dashed lines cannot both represent double bonds at the same time; and R, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R18 and m are as defined. The invention further relates to intermediates for the preparation of the compounds of formula I, and to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula I, or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal.

  本发明涉及式I化合物及其药学上可接受的盐，其中R2a和R2b各自独立地选自基本上由氢和以下所述的取代基组成的组，条件是R2a和R2b中仅有一个，而非两者，必须独立地选为氢，所述取代基包括：式(Ia)和(Ib)中的虚线各自独立地且可选择地表示单键或双键，条件是在式(Ia)中，两条虚线不能同时都表示双键；并且R、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R18和m如定义所述。本发明还涉及用于制备式I化合物的中间体，以及含有式I化合物或其可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物或其可接受的盐来抑制哺乳动物中的磷酸二酯酶(PDE)IV型或肿瘤坏死因子(TNF)产生的方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020044963A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Novel compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种具有高效和选择性PDE4抑制剂的新型化合物，以及制备该化合物的方法。本发明还公开了该化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统（CNS）障碍中的应用。