2-Methoxy-4-(pyridin-4-yldiazenyl)phenol | 138151-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-Methoxy-4-(pyridin-4-yldiazenyl)phenol
• CAS: 138151-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: GVAZRGFKGHQAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-4-(pyridin-4-yldiazenyl)phenol 在 硫酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three different mechanisms for azo-ether hydrolyses in aqueous acid

  摘要：

  最近的研究表明，大多数醚类化合物在水酸性介质中水解的机理不是传统的A1或A2过程，而是涉及速率决定性质子转移到底物，同时与C-O键裂解协同的机制。偶氮醚的反应更加复杂，因为偶氮基团在酸性反应介质中也可以质子化。这种质子化必须在动力学分析中加以考虑。通常情况下，它只是将底物束缚在不反应的形式中；由于偶氮质子化化合物不是水解反应的反应物，水解反应因此而减慢。然而，还有其他可能性。如果醚基团在底物中位置适当，偶氮质子化化合物可以与三个水分子（“水线”）快速反应，从而失去烷氧基团。在这种机制中，取决于酸度，初始的三水攻击或所得中间体的分解可以是速率决定性的，这两种情况都被观察到。第三种可能性是，适当底物的环质子化可以发生，产生可以在随后的快速反应中形成水解产物的离域碳阳离子。因此，在酸性介质中可以观察到偶氮醚的三种不同的水解机制。研究了六种偶氮醚，其中一种含有两个甲氧基团。这两种都被水解了，但是通过不同的机制。

  DOI：

  10.1139/v2012-076