methyl-{O2,O3-diacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-O4-[O2,O3,O4-triacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside} | 69848-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-{O2,O3-diacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-O4-[O2,O3,O4-triacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside}
• 英文别名: methyl-2, 3,2’,3',4’-penta-O-acetyl-6,6’-di-O-tosyl-β-cellobioside；methyl-{O²,O³-diacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-O⁴-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside}；Methyl-{O²,O³-diacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-O⁴-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosid}
• CAS: 69848-28-8
• 化学式: C₃₇H₄₆O₂₀S₂
• 分子量: 874.892
• InChiKey: YKBJLLAGJROXHG-PRZFNYAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-{O2,O3-diacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-O4-[O2,O3,O4-triacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside} 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl-6,6'-dithio-6, 6'-dideoxy-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-cellobioside 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl-{O2,O3-diacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-O4-[O2,O3,O4-triacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  WO2020055916A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020055916A5

文献信息

• Comparative analysis of sulfated and sulfonated disaccharide analogs as TLR4 modulators and heparanase inhibitors
  作者：Jamal El-Abid、Dindet Steve-Evanes K. L. C. Koffi Teki、Abed Bil、Agnès Denys、Aurélie Vallin、Corentin Lefebvre、Fabrice Allain、Vincent Chagnault、José Kovensky

  DOI：10.1039/d4nj01326c

  日期：——

  This article delves into the synthesis and biological evaluation of sulfated and sulfonated disaccharide analogs, exploring their interactions with toll-like receptor 4 (TLR4) and their potential as drug candidates for inflammatory diseases. A significant aspect of the study is the examination of these analogs as inhibitors of heparanase, an enzyme that cleaves glycosidic linkages in heparan sulfate

  本文深入研究了硫酸化和磺化二糖类似物的合成和生物学评价，探讨了它们与 Toll 样受体 4 (TLR4) 的相互作用以及它们作为炎症性疾病候选药物的潜力。该研究的一个重要方面是检查这些类似物作为乙酰肝素酶的抑制剂，乙酰肝素酶是一种酶，可裂解硫酸乙酰肝素中的糖苷键，产生激活 TLR4 的促炎片段。该研究对这些化合物中的硫酸盐和磺酸盐基团进行了比较分析，评估了它们的合成、生物活性以及在 TLR4 介导的免疫反应中的特定作用，特别关注它们调节乙酰肝素酶活性的能力。化合物9（来自甲基纤维二糖苷的 6,6'-二磺化二糖）作为一种有效的 TLR4 激活剂和炎症药物开发的有前途的候选者出现，表现出显着的特异性和功效。乙酰肝素酶抑制的IC 50值各不相同，凸显了磺化和硫酸化类似物的不同功效特征，纤维二糖衍生物在抑制能力方面表现出显着差异。
• The Dimolar Tosylation of β-Methylcellobioside: α-Cellobiomethylose
  作者：Jack Compton

  DOI：10.1021/ja01272a059

  日期：1938.5
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 989,996
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——