(2S,3S)-2-(3,4-dichlorophenyl)3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-nitrobutyraldehyde | 1233691-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(3,4-dichlorophenyl)3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-nitrobutyraldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1233691-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 407.21
• InChiKey: WVGPHWZWKCLTAY-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3,4-dichlorophenyl)3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-nitrobutyraldehyde 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-[(3S,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-3-yl]-3-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。

  公开号：

  US20140221662A1
• 作为产物：
  描述：

  β-phthalimidonitroethene 、 3,4二氯苯乙醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。

  公开号：

  US20140221662A1

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Protected 2-Amino-1-Nitroethenes: The Practical Syntheses of Oseltamivir (Tamiflu) and Substituted 3-Aminopyrrolidines
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、You Wang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201001644

  日期：2010.6.21

  Hey Mickey, you're so fine! Organocatalytic Michael additions of aldehydes with protected 2‐amino‐1‐nitroethene could go through three different transition‐states to afford adducts with usual and unusual stereochemistry, thereby providing a facile entry to Tamiflu (see scheme) and substituted 3‐aminopyrrolidines. TMS=trimethylsilyl, Ac=acetyl.

  嗨，米奇，你很好！带有保护的2-氨基-1-硝基乙炔的醛的有机催化迈克尔加成可以经历三种不同的过渡态，以提供具有通常和不同寻常的立体化学的加合物，从而提供了轻松进入达菲（参见方案）和取代的3-氨基吡咯烷酮的途径。TMS ＝三甲基甲硅烷基，Ac ＝乙酰基。