fluorosulfonate de N-methylacetonitrilium | 60716-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: fluorosulfonate de N-methylacetonitrilium
• 英文别名: N-methyl-acetonitrilium fluorosulfonate；N-methylacetonitrilium fluorosulphonate；N-Methylacetonitriliumfluorsulfonat
• CAS: 60716-95-2
• 化学式: C₃H₆N*FO₃S
• 分子量: 155.15
• InChiKey: DXHLNQWNFMDCHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorosulfonate de N-methylacetonitrilium 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,5-二甲基四唑
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Bieber, Lothar; Meichsner, Georg, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 469 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 乙腈 反应 5.0h， 以75%的产率得到fluorosulfonate de N-methylacetonitrilium
  参考文献：
  名称：

  叠氮环叠氮腈 四唑鎓和四唑啉的遵守

  摘要：

  腈盐与叠氮化物的反应使得可以高收率地合成1,4,5-烷基或-芳基取代的四唑盐。讨论了该反应的机理。这些四唑鎓盐的还原或烷基化导致相应的三或四取代的四唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85093-0

文献信息

• Stereoselectivity of Additions to <i>N</i>-Methyl Acetonitrilium Fluorosulfonate
  作者：Reinhart Keese、François Berdat、Piero Macchi

  DOI：10.1021/jo301983s

  日期：2013.3.1

  Alkoxy-N-methyl-acetiminium salts were prepared by addition of CH3OH and C2H5OH to N-methyl acetonitrilium fluorosulfonate at low temperature. Analysis of the (5)J(HH) and (3)J(13)C-H coupling constants in the NMR spectra showed an anti addition with a diastereoselectivity of >9596. Deprotonation of these salts with (Z)-configuration gave the corresponding N-methyl-alkoxyacetimines with very high (E)-configuration. Upon protonation at -78 degrees C, these iminoesters gave the corresponding alkoxy-N-methyl-acetirninium salts with (E)-configuration. Computational analyses of the iminoesters and the corresponding iminium cations including the conformations give insight into the relative stability. Nitrilium salts can be used as reagents, exemplified by some esterifications between simple acids and alcohols.
• Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 3, p. 527 - 530
  作者：Sheradsky, Tuvia、Nov, Eliahu

  DOI：——

  日期：——