1-(ethyldimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1000598-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethyldimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl-ethyl-dimethylsilane
• CAS: 1000598-33-3
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: AXYQJLXRHKRPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基(乙烯基)甲硅烷基)哌啶 在 [(Cp*)Co(VTMS)2] 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(ethyldimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  用钴 (I) 激活 sp3C-H 键：烯胺的催化合成

  摘要：

  CH 键的活化已用 (Cp*)M(L)n (M = Ir, Rh) 进行了广泛的研究，但钴，这个三元组的第三个成员，以前没有被证明可以激活 sp3 CH 键。此外，氧化加成的金属烷基产物的实用功能化尚未得到充分探索。为此，我们开发了使用 Co(I) 催化剂对烷基胺进行催化脱氢。胺底物用乙烯基硅烷保护，然后进行催化转移氢化，以产生各种稳定的受保护烯胺和 1,2-二杂原子取代的烯烃，包括几种前所未有的杂环。(Cp*)Co(VTMS)2 在令人惊讶的温和条件下以高化学选择性、区域选择性和非对映选择性催化转移氢化，同时耐受额外的功能。

  DOI：

  10.1021/ja075694r

文献信息

• Activation of sp³ C−H Bonds with Cobalt(I):  Catalytic Synthesis of Enamines
  作者：Andrew D. Bolig、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja075694r

  日期：2007.11.28

  of the metal alkyl products of oxidative addition has not been fully explored. Toward these ends, we have developed catalytic dehydrogenation of alkyl amines with a Co(I) catalyst. Amine substrates are protected with vinyl silanes, followed by catalytic transfer hydrogenation, to yield a broad range of stable protected enamines and 1,2-diheteroatom-substituted alkenes, including several unprecedented

  CH 键的活化已用 (Cp*)M(L)n (M = Ir, Rh) 进行了广泛的研究，但钴，这个三元组的第三个成员，以前没有被证明可以激活 sp3 CH 键。此外，氧化加成的金属烷基产物的实用功能化尚未得到充分探索。为此，我们开发了使用 Co(I) 催化剂对烷基胺进行催化脱氢。胺底物用乙烯基硅烷保护，然后进行催化转移氢化，以产生各种稳定的受保护烯胺和 1,2-二杂原子取代的烯烃，包括几种前所未有的杂环。(Cp*)Co(VTMS)2 在令人惊讶的温和条件下以高化学选择性、区域选择性和非对映选择性催化转移氢化，同时耐受额外的功能。
• Development of more labile low electron count Co(<scp>i</scp>) sources: mild, catalytic functionalization of activated alkanes using a [(Cp*Co)₂-μ-(η⁴:η⁴-arene)] complex
  作者：Fernando Hung-Low、Jeremy P. Krogman、Jesse W. Tye、Christopher A. Bradley

  DOI：10.1039/c1cc15458c

  日期：——

  Catalytic transfer dehydrogenation of silyl protected amines, requiring sp3 C–H bond activation, is mediated by a bridging arene complex of the type [(Cp*Co)2-μ-(η4:η4-arene)] under mild conditions. Mechanistic and qualitative rate studies establish the compound as a more reactive Co(I) source when compared to other known Cp*Co(I) complexes.

  在温和条件下，需要激活sp3 C-H键的硅烷保护胺的催化转移脱氢反应由[(Cp*Co)2-μ-(μ4:μ4-arene)]类型的桥连芳烃络合物进行。机理和定性速率研究证实，与其他已知的Cp*Co(I)络合物相比，该化合物是一种反应性更强的Co(I)源。