O-cholestan-3β-yl-O'-(4-fluorophenyl)thionocarbonate | 130534-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-cholestan-3β-yl-O'-(4-fluorophenyl)thionocarbonate
• 英文别名: Cholestanol (4-fluorphenyl)thionocarbonate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-(4-fluorophenoxy)methanethione
• CAS: 130534-82-6
• 化学式: C₃₄H₅₁FO₂S
• 分子量: 542.842
• InChiKey: BEYNQHHOLQKOIS-QIWKHXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-cholestan-3β-yl-O'-(4-fluorophenyl)thionocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  次磷酸及其盐：自由基链脱氧，脱卤和脱氨的新试剂

  摘要：

  醇，溴化物，碘化物和异腈的亚硫代碳酸盐和黄原酸酯可以在次要链反应中与次磷酸或其盐转变为相应的烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89012-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基氯硫代甲酸酯 、 3β-胆甾烷醇 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到O-cholestan-3β-yl-O'-(4-fluorophenyl)thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions. Part XXIX. Radical mono- and dideoxygenations with silanes

  摘要：

  Thionocarbonates and xanthates of primary and secondary alcohols, as well as bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins with phenylsilane, triphenylsilane, and triethylsilane in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80380-x

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXI. Diphenylsilane: a reagent for deoxygenation of alcohols via their thiocarbonyl derivatives, deamination via isonitriles, and dehalogenation of bromo- and iodo- compounds by radical chain chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87198-2

  日期：1993.8

  Various thionocarbonates and xanthates of alcohols and bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins, while bromides and iodides are dehalogenated with diphenylphenylsilane in good yield.

  各种thionocarbonates和醇的黄原酸盐和二的-xanthates VIC -diols容易脱氧成相应的烃或烯烃，而溴化物和碘化物与以良好的收率diphenylphenylsilane脱卤。
• Radical mono- and dideoxygenations with the triethylsilane + benzoyl peroxide system.
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80472-i

  日期：1991.12

  Thionocarbonates and xanthates of primary and secondary alcohols, as well as dixanthates of vic-diols can easily be deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins with triethylsilane and benzoyl peroxide in high-yielding radical reactions.